1582年（天正10年）安心院千世松が大友氏により滅ぼされ[8]、吉貞は父吉秀同様浪人となり蟄居する[4]。1587年（天正15年）黒田孝高が豊臣秀吉より豊前6郡を与えられ、その頃黒田長政に刀・道具を与えられる[4]。1592年（文禄元年）文禄の役で長政に従い出陣し、独自袋槍を発明[3]。
1600年（慶長5年）12月以降に国替えした細川忠興に仕えるが、長政との約束で1602年（慶長7年）に子供二人、夫婦、家来二人で彦山参詣後、筑前へ移住[4]。御笠郡有智山村[9]に60石を拝領と伝えられる（信国平助届出）[10]。