助色団
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助色団（英語：auxochrome）は、発色団に接続され発色団が光を吸収する能力を変更する原子団。英語auxochromeは、古代ギリシア語のαὐξάνω（増やす）とχρῶμα（色）に由来する。助色団自体は色を作り出さないが、有機化合物の発色団とともに存在すると色素原の色を強くする[1]。例としてはヒドロキシ基(−OH)、アミノ基(−NH2)、アルデヒド基(−CHO)、メチルメルカプタン基(−SCH3)がある[2]。
助色団は発色団に接続されたときに1つ以上の孤立電子対を持つ原子の官能基であり、吸収の波長と強度をともに変える。これらが発色団のπ系と直接共役である場合、光が吸収される波長を大きくし、結果として吸収を強めることがある。これら助色団の特徴は、共鳴により共役系を拡張しているとみなすことができる少なくとも1つの孤立電子対の存在である。
有機化合物の色を増やす。例えば、ベンゼンは発色団を持たないため色を示さないが、ニトロベンゼンは発色団として作用するニトロ基(−NO2)が存在するため淡黄色を示す。しかし、p-ヒドロキシニトロベンゼンでは−OH基が助色団として作用するため濃い黄色を示す。このとき助色団(−OH)が発色団(−NO2)と共役する。赤色のアゾベンゼンでも同様の振る舞いが見られるが、p-ヒドロキシニトロベンゼンは濃い赤色である。
染料を作るには色素原分子に助色団が存在することが不可欠である。しかし、助色団が発色団のメタ位置に存在する場合、色に影響しない。
助色団は深色シフトを生成する化合物として知られており、吸収の波長を増加させて赤外光に近づくため、赤色シフトとしても知られている。ウッドワード・フィーザー則は、有機分子の共役系に接続したいくつかの助色団の最大吸収波長のシフトを推定する。
助色団は、染料が着色される物に結合するのを助ける。助色団の電離は結合を助け、塩基性物質が酸性の染料を使用するのはこの理由によるものである。