三重県津市生まれ。三重県立津高等学校を経て早稲田大学第一文学部独文科に入学するが、6年在籍後中退[1]。
立花隆の下で『田中角栄研究』、『日本共産党の研究』の中心スタッフとして活躍し、ルポライターとして独立。
1994年、『闇の男―野坂参三の百年』（加藤昭共著）で第25回大宅壮一ノンフィクション賞を受賞[3]。1994年6月23日号から4回にわたり『週刊文春』に掲載された小林執筆の「JR東日本に巣くう妖怪」は、JR東日本の労使双方から反発を喰らい、事実上3か月近くも、駅売店「キヨスク」から『週刊文春』が姿を消す事態を生んだ[4]。
2024年1月17日、間質性肺炎のため三重県津市の病院で死去。82歳没[3][5]。
