豊臣秀次に仕えた。山崎の戦い、賤ヶ岳の戦いに従軍。天正12年（1584年）の小牧・長久手の戦いにも兄・木下祐久とともに参陣。敗走する際、徳川軍に討たれた。愛知県長久手市荒田１−２に彼の死を悼んで建てられた「勘解由塚」がある。碑に添えられた長久手市教育委員会の解説には、「木下勘解由利匡の戦死地です。秀吉方の岡崎侵攻の総大将・三好信吉（後の豊臣秀次）は、白山林（尾張旭市）の戦いで敗北し、ここ（長湫字荒田）まで徒歩で逃げて来て、木下勘解由利匡と出会いました。利匡は自分の馬を信吉に与えて逃れさせ、御幣を地に建てて追ってきた敵と奮戦し、戦死しました。また、兄弟の木下助左衛門祐久も敵を一時食い止め、この付近で戦死しました。後世、ここを勘解由塚、御幣塚、上様塚などと称しています。」と記されている。
