無水酢酸

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無水酢酸
Acetic anhydride
Acetic anhydride
Acetic anhydride
Acetic anhydride
物質名
優先IUPAC名

Acetic anhydride
組織名

Ethanoic anhydride
別名

Ethanoyl ethanoate
Acetic acid anhydride
Acetyl acetate
Acetyl oxide
Acetic oxide

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.241 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-564-8
RTECS number
  • AK1925000
UNII
国連/北米番号 1715
性質
C4H6O3
モル質量 102.089 g·mol−1
外観 無色の液体
密度 1.082 g cm−3, 液体
融点 −73.1 °C (−99.6 °F; 200.1 K)
沸点 139.8 °C (283.6 °F; 412.9 K)
2.6 g/100 mL, 反応（本文参照）
蒸気圧 4 mmHg (20 °C)[1]
磁化率 −52.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.3901
熱化学[2]
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
 −624.4 kJ/mol
危険性
GHS表示:
可燃性腐食性物質急性毒性（低毒性）
Danger
H226, H302, H314, H330
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
3
2
1
W
引火点 49 °C (120 °F; 322 K)
316 °C (601 °F; 589 K)
爆発限界 2.7–10.3%
致死量または濃度 (LD, LC)
1000 ppm (rat, 4 h)[3]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
TWA 5 ppm (20 mg/m3)[1]
C 5 ppm (20 mg/m3)[1]
200 ppm[1]
安全データシート (SDS) ICSC 0209
関連する物質
関連する酸無水物 無水プロピオン酸
関連物質 酢酸
塩化アセチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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無水酢酸（むすいさくさん、acetic anhydride）とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。

純酢酸（氷酢酸とも）と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ100%の酢酸のことで、異なる化合物である。

無色で強い酸味と刺激臭を持つ液体。蒸気は催涙性を持っており、液体を皮膚に付着させると水疱や炎症を生じる。

→詳細は「腐食」を参照

エタノールに易溶だが、徐々に反応して酢酸エチルとなる。また、エーテル・ベンゼン・ニトロベンゼンなどにも溶ける。水には約2.7%溶けて、徐々に反応して酢酸となる。この反応は酸の存在により促進される。強塩基と反応させると酢酸塩となる。

合成法

工業的にはケテンと酢酸を反応させて製造される。あるいは無水塩化アルミニウムを触媒とした酢酸とホスゲンの反応や塩化アセチルと酢酸ナトリウムの反応でも生成する。

無水酢酸の 2010年度日本国内生産量は 241,291 t、販売出荷量は 39,828 t であった[4]。大部分は同一工場内でアセチルセルロースなどの原料として使用されている。

反応

カルボン酸無水物の反応性を持つ。塩基、または酸を触媒として、酢酸誘導体の合成に用いられる。例えば、アルコールと反応すると酢酸エステルが、アミンと反応するとアセトアミド誘導体が得られる。

用途

酢酸セルロース繊維の原料、アスピリン等の医薬品製造、香料、染料等の合成原料など。

法規制

出典

関連項目

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