逆位トリヨードチロニン

逆位トリヨードチロニン
優先IUPAC名 (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	5817-39-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:11684
ChemSpider	559294
IUPHAR/BPS	2636
KEGG	C07639
MeSH	Reverse+triiodothyronine
PubChem CID	22069
UNII	8NZ4Y08T96
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00274724、DTXSID50859929
InChI InChI=1S/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1  Key: HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZSA-N  InChI=1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1 Key: HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
SMILES C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
特性
化学式	C15H12I3NO4
モル質量	650.974
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

逆位トリヨードチロニン（3,3′,5′-トリヨードチロニン、3,3′,5′-triiodothyronine、またはrT₃）は、トリヨードチロニン（3,5,3′-トリヨードチロニン、T₃）の異性体である。

rT3は、甲状腺から血液中に放出されるヨードチロニンの中で3番目に多い0.9％であり、テトラヨードチロニン（レボチロキシン、T₄）は90％、T₃は9％を占める。ヒトの血液中のrT₃の95％は、体内の別の場所で、酵素によってT₄から特定のヨウ素原子が取り除かれる事で作られる^[1]。

甲状腺によるホルモンの産生は、視床下部と脳下垂体によって制御されている。甲状腺ホルモンの生理活性は、プロホルモンであるT₄を活性化したり、不活性化したり、単に廃棄したりして、T₃やrT₃を機能的に変化させる酵素のシステムで制御されている。これらの酵素は、神経伝達物質、ホルモン、代謝マーカー、免疫シグナル等のシステムの複雑な指示の下に作動する。

甲状腺機能正常患者症候群^{[注 1]}のような状態では、rT₃の血中濃度が上昇するが、これはrT₃の生成量が変わらないのにクリアランスが減少する為である。このクリアランスの低下は、末梢組織におけるチロキシン-5-デヨージナーゼ活性の低下や肝臓におけるrT₃の取り込みの低下によるものと考えられる^[2]。また、重症患者、飢餓状態、胎児期には、チロキシン-5-デヨージナーゼ活性が上昇する為、rT₃濃度が上昇する^[3]。