永禄3年（1560年）、桶狭間の戦いに父と今川側で参戦する[1]。
永禄11年（1568年）、遠州への侵攻を画策する徳川家康に加担した娘婿・菅沼忠久から今川離反の誘いを受け、承諾。これに近藤康用も加わった3人が井伊谷三人衆と呼ばれる事となる[1]。
その家康による遠州制圧戦は同11年末から行われ、徳川軍は遠州で越年。曳馬城攻略を最優先としていたため、浜名湖沿岸の諸城攻略が後回しとなっていた。
同12年（1569年）、家康の下命を受けて堀江城を攻めた[1]。だが、守将・大沢基胤率いる城兵は意気盛んで、なかなか抜けない。そればかりか、城方による反撃を許し、手痛い損害を少なからず受けた。
この時、近藤康用の子登助（近藤秀用）と競い城門にたどり着いた三郎大夫重時は、城方の攻撃を受けて命を落とした[1]。一説に42歳と伝える。戒名は、法福院殿清輝順光大禅定門。
子の重好は、井伊直政に付けられた。
