雄冬海運

陸の孤島と呼ばれた雄冬と増毛を連絡する航路は、近代化以降個人事業によって運航されていたが、1957年（昭和32年）に雄冬住民らの出資によって雄冬海運株式会社が設立された。当初は自社船もなく、両島運輸からの用船のほか、個人所有の漁船も使用された。

1959年（昭和34年）、北海道離島航路整備株式会社と国内旅客船公団の共有による、新造船「おふゆ丸」が就航し、通年での安定した運航が行われるようになった。もっとも、33総トンの木造船には過酷な環境であり、1968年（昭和43年）には両島運輸の「第二天羽丸」を譲受し、「新おふゆ丸」と改名の上で就航、「おふゆ丸」を代替した。

1953年（昭和28年）の制定以来、国道231号の雄冬を含む厚田 - 増毛（大別苅）間は交通不能区間であり、1958年（昭和33年）から増毛側から建設工事が進められ、1973年（昭和48年）に歩古丹から大別苅の12kmが開通した後、雄冬 - 歩古丹間は4箇所に上陸基地を設置する難工事を経て、1980年（昭和55年）11月に開通し、雄冬は増毛ないし留萌と道路交通で連絡され、文字通りの「陸の孤島」からは脱出する^[1]ものの、開通の早かった歩古丹 - 大別苅間はカーブの連続する山道の上、冬期（12月 - 5月）は閉鎖されたため、航路の重要性は変わらなかったが、夏期には週2回、増毛町による無償医療バスが運行されるようになり、雄冬へき地診療所への週1回の医師の派遣が中止された^[2]。

続く1981年（昭和56年）11月10日には浜益側の工事も完成し、国道231号が全通したのも束の間、同年12月20日に雄冬岬トンネルで大規模な崩壊が発生、復旧は1983年（昭和58年）12月となり、冬期閉鎖明けの翌1984年（昭和59年）5月15日にようやく開通した^[1]。この間、雄冬岬トンネルを迂回する仮道が雄冬住民に開放され、浜益・滝川経由の著しい大回りではあったが、海象の厳しい航路の利用は次第に敬遠されるようになっていった^[2]。また、1983年5月には沿岸バスが別苅雄冬線の運行を開始し^[3]、増毛町の無償医療バスは廃止された。

1992年（平成4年）4月30日に最終航海を行い、航路は廃止された。同年10月には国道231号の大別苅 - 歩古丹間に大別苅トンネルを主体とする新道が開通し、雄冬 - 増毛間の通年通行が可能となっている。

増毛 - 雄冬^[4]

26km、所要時間1時間15分。一日1往復（夏期多客期2往復）。

当初は途中、歩古丹、岩尾、毛間振に寄港（艀による）^[5]。

雄冬 - 浜益^[6]

20km、一日1往復。

1968年に開設された夏期（7 - 8月）運航の観光航路。1971年には廃止されている。