国道231号

陸の孤島や西の知床とも称された雄冬岬を通過する^[1][2]。石狩市から留萌市までの区間は日本海オロロンラインの一部を構成し^[2]、「萌える天北オロロンルート」の一部としてシーニックバイウェイ指定ルートとなっており^[3]、多くの区間で日本海を眺望できる。また、国道232号と併せて札幌・稚内間の最短経路として機能しており、国道12号・国道40号による旭川経由より約60 km短い^[4]。

• 1953年（昭和28年）5月18日 - 二級国道231号札幌留萠線（札幌市 - 留萌市）として指定施行^{[8][注釈 5]}。国立公文書館が所蔵し、公開している政令の御署名原本では、路線名は「札幌留萠」ではなく「札幌留萌」となっている^[9]。昭和28年の政令を改正する昭和35年の政令の御署名原本では、路線名は「札幌留萠」となっている^[10]。
• 1965年（昭和40年）4月1日 - 道路法の改正により一級・二級区分が廃止されて一般国道231号として指定施行^[5]。
• 1972年（昭和47年） - 石狩河口橋部分供用開始。完成供用は1976年（昭和51年）。
• 1972年（昭和47年）7月9日 - 石狩市浜益区（当時は浜益郡浜益村）床丹（とこたん）で建設中のトンネル（仮称つばめ岩トンネル）で崩落事故が発生して、5人が巻き込まれて死亡した^[11][12]。
• 1981年（昭和56年）11月10日 - 雄冬岬トンネルの開通により、石狩市浜益区と増毛郡増毛町の間にあった雄冬岬付近の道路不通区間が解消して^[13]、札幌 - 留萌の間が全線開通した^[13][14]。
• 1981年（昭和56年）12月19日 - 雄冬岬トンネルで崩落事故が発生。北海道開発局が復旧工事に着手したが完了が1983年（昭和58年）12月で増毛町の歩古丹～大別刈の山道区間が冬季閉鎖に入ったため、1984年（昭和59年）5月15日に実質的な開通となった^[15][16] 。
• 1990年（平成2年）11月5日 - 茨戸大橋および花畔大橋の供用開始により経路変更を実施。旧道は同年12月10日に北海道道273号花畔札幌線および北海道道44号石狩手稲線に編入される^[17]。
• 2026年（令和8年）8月28日 - 同年同月27日から28日未明にかけての大雨による土砂流入により、同月28日1時15分から増毛郡増毛町雄冬から同町別刈までの16.5キロメートル（上下線）を、北海道開発局留萌開発建設部は通行止めとした^[18]。その後の応急復旧作業により通行止め区間は5.0キロメートル（上下線）まで短縮できたものの、現在も流水が続いていること、流出した土砂に大きな岩塊が含まれていることから、復旧作業に時間を要する見込みで現在24 時間体制で増毛・浜益の両側から道路上の岩塊の撤去を進めており、9月中旬（シルバーウィーク前）の通行止めの解除を目指している^[19]と発表した。
• 2026年（令和8年）9月11日 - 応急復旧作業が完了し現地の安全が確認されたため、午前7時に通行止め規制を解除した^[20]。

石狩市厚田区安瀬（やそすけ）から同市浜益区雄冬にかけての区間は、落石・崩落・雪崩による複数の通行規制区間を抱えており、崩落事故が発生しているほか要対策箇所は76箇所にのぼる。これを解消するため1994年（平成6年）から雄冬防災（おふゆぼうさい）として5本の新トンネル掘削や法面の改良などを延長11.6 kmにわたって事業を実施している^[21]。2014年（平成26年）3月4日に延長2,995 mの新送毛トンネルが供用開始され^[22][23]、2016年（平成28年）1月19日には、既存のガマタトンネルと雄冬岬トンネルをつないだ総延長4,216 mの浜益トンネルが供用開始された^[24][25]。