3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
chemische Verbindung
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3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
TMBA | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 196,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
7,81·10−3 Pa (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung[6] und Rosenmund-Reduktion[7] Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin[8] oder Syringaldehyd[9] ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd[10] in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.[11]
Eigenschaften
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd bildet farblose Kristalle.[1] Die Verbindung schmilzt bei 75,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 27,49 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 268,7 J·K−1·mol−1 bzw. 1,370 J·K−1·g−1.[3]
Verwendung
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikums Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin)[12] benötigt.