Phenylethylamine

Gruppe chemischer Verbindungen From Wikipedia, the free encyclopedia

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst.

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie zum Beispiel der Calciumantagonist Verapamil oder das Antihypotonikum Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.[1]

Phenylethylamine

Katecholamine

Methoxyphenylethylamine

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine

Amphetamine

(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)

Cathinone

Dimethoxyamphetamine

Methylendioxyamphetamine

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

Weitere Informationen Name, RN ...
Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
TyraminHHHHH–OHHH4-Hydroxyphenethylamin
DopaminHHHH–OH–OHHH3,4-Dihydroxyphenethylamin
Adrenalin–CH3H–OHH–OH–OHHHβ,3,4-Trihydroxy-N-methylphenethylamin
NoradrenalinHH–OHH–OH–OHHHβ,3,4-Trihydroxyphenethylamin
Synephrin–CH3H–OHHH–OHHHβ,4-Dihydroxy-N-methylphenethylamin
Etilefrin–CH2–CH3H–OHH–OHHHHβ,3-Dihydroxy-N-ethylphenethylamin
NorsynephrinHH–OHHH–OHHHβ,4-Dihydroxyphenethylamin
Phenylephrin–CH3H–OHH–OHHHHβ,3-Dihydroxy-N-methylphenethylamin
Salbutamol–C(CH3)3H–OHH–CH2OH–OHHH2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat–CH2–CH2–CH2–CH2––C(OCH3)=OHHHHHN,α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylamin
Ethylphenidat–CH2–CH2–CH2–CH2––C(OCH2–CH3)=OHHHHHN,α-Butylen-β-ethoxycarbonylphenethylamin
AmphetaminH–CH3HHHHHHα-Methylphenethylamin
4-FluoramphetaminH–CH3HHH–FHH4-Fluor-α-methylphenethylamin
4-ChloramphetaminH–CH3HHH–ClHH4-Chlor-α-methylphenethylamin
4-BromamphetaminH–CH3HHH–BrHH4-Brom-α-methylphenethylamin
4-IodamphetaminH–CH3HHH–IHH4-Iod-α-methylphenethylamin
4-MethoxyamphetaminH–CH3HHH–OCH3HH4-Methoxy-α-methylphenethylamin
4-MethylthioamphetaminH–CH3HHH–SCH3HH4-Methylthio-α-methylphenethylamin
Methamphetamin–CH3–CH3HHHHHHN-Methylamphetamin
4-Fluormethamphetamin–CH3–CH3HHH–FHH4-Fluor-N-methylamphetamin
Ephedrin,
Pseudoephedrin		–CH3–CH3–OHHHHHHN-Methyl-β-hydroxyamphetamin
Oxilofrin–CH3–CH3–OHHH–OHHH4-Hydroxyephedrin
CathinH–CH3–OHHHHHHβ-Hydroxyamphetamin
CathinonH–CH3=OHHHHHβ-Keto-amphetamin
Methcathinon–CH3–CH3=OHHHHHN-Methyl-β-ketoamphetamin
Bupropion–C(CH3)3–CH3=OH–ClHHH3-Chlor-N-tert-butyl-β-ketoamphetamin
Fenfluramin–CH2CH3–CH3HH–CF3HHH3-Trifluormethyl-N-ethylamphetamin
PhenterminH–CH3,–CH3HHHHHHα,α-Dimethylphenethylamin
MDAH–CH3HH–O–CH2–O–HH3,4-Methylendioxyamphetamin
βk-MDAH–CH3=OH–O–CH2–O–HH3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA–CH3–CH3HH–O–CH2–O–HH3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
βk-MDMA–CH3–CH3=OH–O–CH2–O–HH3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-ketoamphetamin
MDEA–CH2CH3–CH3HH–O–CH2–O–HH3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin
βk-MDEA–CH2CH3–CH3=OH–O–CH2–O–HH3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-ketoamphetamin
5-APBH–CH3HH–CH=CH–O–HH5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APBH–CH3HH–O–CH=CH–HH6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
MescalinHHHH–OCH3–OCH3–OCH3H3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
TMAH–CH3HH–OCH3–OCH3–OCH3H3,4,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-2H–CH3H–OCH3H–OCH3–OCH3H2,4,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-3H–CH3H–OCH3–OCH3–OCH3HH2,3,4-Trimethoxyamphetamin
TMA-4H–CH3H–OCH3–OCH3H–OCH3H2,3,5-Trimethoxyamphetamin
TMA-5H–CH3H–OCH3–OCH3HH–OCH32,3,6-Trimethoxyamphetamin
TMA-6H–CH3H–OCH3H–OCH3H–OCH32,4,6-Trimethoxyamphetamin
DOMH–CH3H–OCH3H–CH3–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin
DOBH–CH3H–OCH3H–Br–OCH3H4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin
DOIH–CH3H–OCH3H–I–OCH3H4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin
DONH–CH3H–OCH3H–NO2–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin
DOCH–CH3H–OCH3H–Cl–OCH3H4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin
2C-BHHH–OCH3H–Br–OCH3H4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin
βk-2C-BHH=O–OCH3H–Br–OCH3H4-Brom-2,5-dimethoxy-β-ketophenethylamin
2C-CHHH–OCH3H–Cl–OCH3H4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-IHHH–OCH3H–I–OCH3H4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-DHHH–OCH3H–CH3–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin
2C-EHHH–OCH3H–CH2CH3–OCH3H4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-PHHH–OCH3H–CH2CH2CH3–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin
2C-FHHH–OCH3H–F–OCH3H4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin
2C-NHHH–OCH3H–NO2–OCH3H4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
2C-T-2HHH–OCH3H–SCH2CH3–OCH3H2,5-Dimethoxyphenethylamin
2C-T-4HHH–OCH3H–SCHCH3CH3–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthiophenethylamin
2C-T-7HHH–OCH3H–SCH2CH2CH3–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin
2C-T-8HHH–OCH3H–SCH2CHCH2CH2–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenethylamin
2C-T-9HHH–OCH3H–S(CH3)3C–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21HHH–OCH3H–SCH2CH3–F–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenethylamin
2C-TFMHHH–OCH3H–CF3–OCH3H2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin
25I-NBOMe–CH2–C6H4–OCH3HH–OCH3H–I–OCH3HN-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
25C-NBOMe–CH2–C6H4–OCH3HH–OCH3H–Cl–OCH3HN-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
25B-NBOMe–CH2–C6H4–OCH3HH–OCH3H–Br–OCH3HN-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
25D-NBOMe–CH2–C6H4–OCH3HH–OCH3H–CH3–OCH3HN-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamin
25E-NBOMe–CH2–C6H4–OCH3HH–OCH3H–CH2CH3–OCH3HN-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamin
25N-NBOMe–CH2–C6H4–OCH3HH–OCH3H–NO2–OCH3HN-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin
25I-NBOH–CH2–C6H4–OHHH–OCH3H–I–OCH3HN-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin
25C-NBOH–CH2–C6H4–OHHH–OCH3H–Cl–OCH3HN-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin
25B-NBOH–CH2–C6H4–OHHH–OCH3H–Br–OCH3HN-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name
Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Schließen

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen
Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI