8-Bromcoffein
chemische Verbindung
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8-Bromcoffein ist ein Derivat des Coffeins (Xanthin), das bei der Strahlentherapie von Tumoren als Radiosensitizer eingesetzt wird, der die Empfindlichkeit der Tumorzellen gegen die Strahlenbehandlung erhöht.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 8-Bromcoffein | ||||||||||||
| Andere Namen |
Xanthobin | ||||||||||||
| Summenformel | C8H9BrN4O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 273,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
206 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
8-Bromcoffein wird in einer elektrophilen aromatischen Substitution über direkte Bromierung mit Brom in Eisessig hergestellt. Zugesetztes Natriumacetat fungiert als Säurefänger des entstehenden Bromwasserstoff.[3] Auch kann das elementare Brom in situ hergestellt werden, indem Natriumbromid in einer wässrigen Coffein-Lösung mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Dabei sind Ausbeuten von 85 % berichtet worden.[4]
Eigenschaften
Das Coffein-Derivat ist ein weißer und geruchloser Feststoff, welcher einen Schmelzpunkt von 206 °C aufweist.[1]
Verwendung
Die Substanz wirkt als Radiomodulator, speziell als Radiosensitizer.[5][6] Bei der Radiotherapie von Hirntumoren wurde – induziert durch 8-Bromcoffein – eine erhöhte Empfindlichkeit der Tumorzellen beobachtet.[7][8]