Archaeosin

Archaeosin (G^*) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.^[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie Guanin hat. Es leitet sich wie das Queuosin strukturell von Guanosin ab. Das N⁷-Atom des Guanins wird durch ein C⁷-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Allgemeines
Name	Archaeosin
Andere Namen	G* (Kurzcode) 2-Amino-7-β-D-Ribofuranosyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid 2-Amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid
Summenformel	C12H16N6O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148608-52-0 PubChem 132841 ChemSpider 117239 Wikidata Q632302
Eigenschaften
Molare Masse	324,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus Thermoplasma acidophilum entdeckt.^[4][5] Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.^[6] Es findet sich in der Dihydrouracil-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der tRNA-Guanin-Transglykosylase (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das 7-Cyano-7-desazaguanin (preQ₀-Base) in vitro an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die Archaeosin-Base und 7-Aminomethyl-7-desazaguanin (preQ₁-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ₀ als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.^[7]