Benzylisothiocyanat
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Benzylisothiocyanat ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate. Es ist ein Abbauprodukt des Benzylglucosinolats und kommt in Kreuzblütlern aber auch in Papayakernen vor, für deren scharfen Geschmack es verantwortlich ist. Es wird als Aromastoff verwendet und zeigt pharmakologische Wirkung gegen verschiedene Pathogene.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzylisothiocyanat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H7NS | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,125 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
242–243 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Benzylisothiocyanat kann aus Pflanzen verschiedener Familien extrahiert werden, unter anderem Cruciferae, Moringaceae und Caricaceae, beispielsweise in Papaya, wo es vor allem in den Kernen vorkommt,[2] Die Verbindung liegt als Benzylglucosinolat vor und wird bei Verletzung von Gewebe durch das Enzym Myrosinase daraus freigesetzt.[3] In geringen Mengen wird es auch von intakten Früchten abgesondert.[2] Neben Papayas kommt es im Zahnbürstenbaum,[4] im Braunen Senf,[5] in Knoblauchsrauke,[6] Gartenkresse[7] und der Großen Kapuzinerkresse[8] vor.
Synthese
Eine Synthesemethode nutzt die Umsetzung von Benzylamin mit Kohlenstoffdisulfid, flüssigem Ammoniak und Zinkperoxid. Dabei findet zunächst eine Additionsreaktion an das Kohlenstoffdisulfid unter Bildung eines Dithiocarbamats statt, dann eine oxidative Dimerisierung und schließlich eine Eliminierung unter Freisetzung elementaren Schwefels.[9] Eine Umsetzung eines Dithiocarbamats zum Isothiocyanat ist auch mit anderen Reagenzien möglich, beispielsweise mit Triethylamin und einer katalytischen Menge Kupfersulfat,[10] mit Triethylamin und elementarem Iod[11] oder Triethylamin mit Diacetoxyiodbenzol.[12]
Eigenschaften
Benzylisothiocyanat ist für den scharfen Geschmack von Papayakernen verantwortlich,[13] ebenso wie für die antiparasitische Wirkung, derentwegen die Kerne beispielsweise in Indien traditionell genutzt werden.[14] Die Verbindung wirkt außerdem antimikrobiell und fungizid[2][4] sowie anthelmintisch.[14]
Verwendung
Benzylisothiocyanat ist in der EU unter der FL-Nummer 12.102 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[15]