Bropirimin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Bropirimin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Pyrimidinone und ein Guanosin-Analogon, das Toll-like-Rezeptoren vom Typ 7 (TLR 7) aktiviert.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Bropirimin[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8BrN3O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses bis beiges Pulver[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,09 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
285–287 °C aus 2-Ethoxyethanol, 246–248 °C aus wässrigem Ethanol[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Bropirimin wird als Agonist des TLR 7 zur Untersuchung der Bildung von Interferonen im Zuge der Immunantwort verwendet.[2] Alternative Agonisten des TLR 7 sind Imiquimod, Resiquimod und Loxoribin.
Synthese
Verschiedene Synthesen von Bropirimin wurden beschrieben.[4][5][6]
Im ersten Schritt wird das Dianion des Malonsäure-Halbesters durch Behandlung mit Butyllithium gebildet. Anschließend erfolgt die Acylierung des Anions mit Benzoylchlorid am Carbanion, das aufgrund der höheren Ladungsdichte nukleophiler ist. Diese Tricarbonylverbindung decarboxyliert bei Absenkung des pH-Werts zum β-Ketoester. Eine Kondensation mit Guanidin führt zum Pyrimidon. Eine Bromierung mit N-Bromsuccinimid erzeugt Bropirimin.[4]