Diadinoxanthin

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Diadinoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carotinoide, genauer der Xanthophylle, der als natürlicher Farbstoff in vielen marinen Algen vorkommt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Diadinoxanthin
Allgemeines
Name Diadinoxanthin
Andere Namen
  • Diadinoxanthin A
  • (3S,5R,6S,3’R)-5,6-Epoxy-7’,8’-didehydro-5,6-dihydro-b,b-carotin-3,3’-diol
Summenformel C40H54O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18457-54-0
EG-Nummer 110-202-1
PubChem 6449888
ChemSpider 16736328
Wikidata Q5270291
Eigenschaften
Molare Masse 582,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

158–162 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Diadinoxanthin kommt natürlich in Dinoflagellaten, Kieselalgen (wie Euglena gracilis), Haptophyta, Gelbgrünen Algen und Euglenophyceae vor.[1][4]

Biosynthese

Die Biosynthese in Kieselalgen geht von Geranylgeranylpyrophosphat aus und führt zunächst zum β-Carotin. Von dort verläuft sie weiter über Zeaxanthin, Antheraxanthin, Violaxanthin und Neoxanthin. Letzteres ist wiederum Vorläufer von Fucoxanthin und Diadinoxanthin, wobei die Dreifachbindung im Diadionoxanthin durch Umlagerung der Allengruppe im Neoxanthin gebildet wird.[5]

Eigenschaften

Diadinoxanthin ist Teil des Diadinoxanthinzyklus (vergleichbar mit dem Violaxanthinzyklus in höheren Pflanzen) und damit ein Schlüsselbestandteil des Schutzmechanismus vor übermäßiger Sonneneinstrahlung von Algen.[6]

Einzelnachweise

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