Imazaquin
chemische Verbindung
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Imazaquin ist eine 1:1-Mischung aus zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Imidazolinone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Racemat | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Imazaquin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H17N3O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,34 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 250 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (60–120 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Imazaquin kann durch eine mehrstufige Reaktion aus o-Aminobenzaldehyd oder Anilin gewonnen werden.[4]
Verwendung
Imazaquin wird als Herbizid eingesetzt. Es wird zur Vor- und Nachauflaufbekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern einschließlich ein- und mehrjähriger Gräser und zweikeimblättriger Pflanzen verwendet. Imazaquin wurde 1986 von American Cyanamid in den USA eingeführt, wo es überwiegend im Sojaanbau genutzt wird. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetolactat-Synthase.[5] Es ist das lipophilste der Imidazolinone und wird deshalb am schnellsten in die Pflanze aufgenommen.[6]
Zulassung
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[7][8]