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Isomenthon
chemische Verbindung
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Isomenthon ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpenoide. Ebenso wie das stereoisomere Menthon kommt es in ätherischen Ölen aus Minz-Arten vor und wird als Aromastoff genutzt.
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isomenthon | |||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose ölige Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||
| Dichte |
0,9916 g·cm−3 bei 25 °C[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-35 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,4527 bei 20 °C[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Vertreter
Es gibt zwei enantiomere Isomenthone, das (2S,5S)-(−)-Isomenthon [auch kurz als (−)-Isomenthon bezeichnet] sowie das (2R,5R)-(+)-Isomenthon [auch kurz als (+)-Isomenthon bezeichnet].
Im Isomenthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring cis-ständig angeordnet, die Isomere mit trans-Konfiguration werden als Menthon bezeichnet.
| Enantiomere von Isomenthon | ||
| Name | (−)-Isomenthon | (+)-Isomenthon |
| Andere Namen | (2S,5S)-(−)-Isomenthon L-Isomenthon |
(2R,5R)-(+)-Isomenthon D-Isomenthon |
| Strukturformel | -Isomenthone.svg) | -Isomenthone.svg) |
| CAS-Nummer | 18309-28-9 | 1196-31-2 |
| 491-07-6 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 207-727-4 | 214-813-5 |
| ECHA-Infocard | 100.007.026 | 100.013.466 |
| PubChem | 70962 | |
| FL-Nummer | 07.078 (Isomerengemisch) | |
| Wikidata | Q27116856 | Q27104366 |
Vorkommen
Isomenthon kommt zusammen mit Menthon und anderen Terpenoiden in ätherischen Ölen der Gattung Minzen (Mentha) vor. Im Öl der Acker-Minze wurden in verschiedenen Studien in der Größenordnung von 5–7 %, in einem Fall aber auch über 20 % nachgewiesen, im Pfefferminzöl von 4 % bis etwas über 18 %. Bei der Hirsch-Minze zeigten Studien große Schwankungen im Gehalt von unter 10 % bis über 70 %. Auch in Ölen aus Mentha diemenica, Mentha japonica, Rossminze, Polei-Minze und anderen Arten kommt es vor.[4]
Geraniumöl enthält ebenfalls Isomenthon. Bei bestimmten Kultivaren von Pelargonium als Quelle kann der Anteil im Öl über 60 % ausmachen.[5]
Gewinnung und Darstellung
Eigenschaften
Isomenthon ist stereoisomer zu Menthon: Beim Menthon stehen die beiden Ringsubstituenten trans, im Isomenthon cis. Da die Verbindungen leicht epimerisieren können, treten sie in der Regel gemeinsam auf und es ist schwierig, reines Menthon oder Isomenthon zu gewinnen.[6]