O,O-Dimethylthiophosphat
chemische Verbindung
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O,O-Dimethylthiophosphat ist eine organische Verbindung und ein Methylester der Thiophosphorsäure, bei dem die beiden Hydroxygruppen mit Methanol verestert sind.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | O,O-Dimethylthiophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Dimethylthiophosphorsäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H7O3PS | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen und Entstehung
O,O-Dimethylthiophosphat entsteht bei der Zersetzung oder im Metabolismus verschiedener Pestizide. Beispielsweise können einige Mikroorganismen Methylparathion zu O,O-Dimethylthiophosphat und 4-Nitrophenol abbauen.[2][3] Beim metabolischen Abbau von Dimethoat entsteht zunächst O,O-Dimethyldithiophosphat, welches dann zu O,O-Dimethylthiophosphat weiterreagiert. Außerdem entstehen Dimethylphosphat, O,O,S-Trimethylthiosphat und O,S-Dimethylthiosphat.[4] Auch in einer Studie zum Metabolismus von Fenitrothion wurde O,O-Dimethylthiophosphat als Abbauprodukt detektiert, das zu Dimethylphosphat weiterreagiert.[5]
Eigenschaften
Im Gegensatz zu vielen anderen Thiophosphaten wirkt O,O-Dimethylthiophosphat nicht als Inhibitor der Acetylcholinesterase.[6]
Reaktionen und Verwendung
O,O-Dimethylthiophosphat wird in der Synthese von Vamidothion[7] und Omethoat[8] eingesetzt.