Oxazolidin
chemische Verbindung
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Oxazolidin, früher auch Oxazolan, ist eine chemische Verbindung. Die heterocyclische Verbindung ist ein Hydrierungsprodukt des Oxazols und Grundkörper der Gruppe der Oxazolidine. Eine strukturisomere Verbindung ist das 1,2-Oxazolidin[S 1] (Isoxazolidin).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxazolidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H7NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 73,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Darstellung
In der Natur kommen sehr viele Derivate des Oxazolidins, meist als Oxazolidinone vor; die Stammverbindung Oxazolidin selbst wurde noch nicht gefunden.
Durch Reduktion von Oxazolen mit Alkoholen und Natrium können die Oxazolane erhalten werden. Sie können auch durch Umsetzung von β-Aminoalkoholen mit Aldehyden hergestellt werden. So bildet sich bei Reaktion von Formaldehyd mit 2-Amino-2-methylpropanol das als industrielles Biozid verwendete 4,4-Dimethyloxazolidin.[2]
Verwendung
Früher wurden Derivate des Oxazolidins, nämlich Oxazolidin-2,4-dione wie Paramethadion und Trimethadion als Antiepileptika eingesetzt; aufgrund relativ hoher Toxizität (Trimethadion-Embryopathie) und notwendiger hoher Dosen wurde die Verwendung mittlerweile eingestellt. Oxazolidindione wirken auf die Synapsen, indem sie deren Refraktärzeit verlängern.[3]
Aktuell werden Oxazolidine als Mikrobizide in Schmierstoffen verwendet. Sie spalten beim Erhitzen Formaldehyd ab, das Bakterien und Pilze abtötet.[4]
Oxazolidine werden ebenfalls als latente Härter in luftfeuchtigkeitshärtenden Polyurethansystemen eingesetzt. Durch Hydrolyse werden Aminoalkohole freigesetzt, die mit Isocyanaten unter Polyaddition zu Urethan- und Harnstoff-Gruppen reagieren.[5]