Peroxytrifluoressigsäure
chemische Verbindung
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Peroxytrifluoressigsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Peroxycarbonsäuren und ein Derivat der Trifluoressigsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Peroxytrifluoressigsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C2HF3O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 130,02 g·mol−1 | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Diethylether, Sulfolan und Acetonitril[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
Peroxytrifluoressigsäure kann aus Trifluoressigsäureanhydrid hergestellt werden, indem dieses mit 90%igem Wasserstoffperoxid in Dichlormethan umgesetzt wird.[3]
Reaktionen
Peroxytrifluoressigsäure ist ein wichtiges Reagenz für die Baeyer-Villiger-Reaktion, also die Oxidation von Ketonen zu Carbonsäureestern. Im Gegensatz zu alternativen Reagenzien wie Peressigsäure und Perbenzoesäure liefert sie oft deutlich bessere Resultate, insbesondere hohe Ausbeuten.[4] Beispielsweise eignet sie sich zur Oxidation von Cycloheptanon zu Heptanolacton und von Cyclooctanon zu Octanolacton.[5] Es eignet sich außerdem zur Oxidation von Alkenen zu Glycolen. Dabei entsteht zunächst ein Epoxid, das jedoch durch entstehende Trifluoressigsäure geöffnet wird.[3] Eine gezielte Epoxidation ist ebenfalls möglich, wenn Dinatriumhydrogenphosphat zugesetzt wird. Diese Methode basiert darauf, dass Trifluoressigsäure erheblich saurer ist als Peroxytrifluoressigsäure, sodass eine selektive Neutralisation möglich ist.[6]
Peroxytrifluoressigsäure kann daneben auch stickstoffhaltige organische Verbindungen oxidieren, beispielsweise Nitrosamine zu Nitraminen;[7] aromatische Amine zu Nitroaromaten[8] und Oxime zu Nitroverbindungen.[9] Auch zur Oxidation von organischen Sulfiden eignet sie sich. Dabei können sowohl Sulfoxide als auch Sulfone erhalten werden, je nachdem ob ein oder zwei Äquivalente der Persäure eingesetzt werden.[10]