Heptanolacton
chemische Verbindung
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Heptanolacton ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactone.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Heptanolacton | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-Oxocanon | ||||||||||||
| Summenformel | C7H12O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Blassgelbe bis gelb-braune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung und Entstehung
Heptanolacton kann auch durch Baeyer-Villiger-Oxidation von Cycloheptanon mit Kaliumperoxodisulfat[2] oder Peroxytrifluoressigsäure gewonnen werden.[3] Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist auch mit Wasserstoffperoxid in Hexafluorisopropanol durchgeführt werden.[4] Verschiedene Bakterien und Pilze verfügen über sogenannte Baeyer-Villiger-Monooxygenasen, Enzyme, die eine analoge Reaktion katalysieren, wobei aber das Oxidationsmittel Luftsauerstoff ist. Auch solche Enzyme können zum Teil Heptanolacton aus Cycloheptanon bilden.[5][6] Es wurde schon eine Norcardia-Spezies entdeckt, die auf Cycloheptanon als einziger Kohlenstoffquelle überleben kann. Bei dieser ist die Oxidation zu Heptanolacton ein metabolischer Schlüsselschritt.[7]
Eine weitere Reaktion zur Bildung des Lactons ist durch die intramolekulare Veresterung von ω-Hydroxyheptansäure durch Umsetzung mit p-Nitrobenzoesäureanhydrid und Scandiumtriflat in Acetonitril und THF.[8] Eine andere Möglichkeit ist die Umesterung des Ethylesters dieser Säure mit Zirconium(IV)-oxid bei 250 °C.[9]
Alternativ kann Heptanolacton durch radikalische 8-endo Cyclisierung mittels AIBN und Tributylzinnhydrid aus dem Bromacetat von 4-Penten-1-ol gewonnen werden.[10] Eine weitere, durch Samarium(II)-iodid induzierte, radikalische Cyclisierungsreaktion wurde ebenfalls publiziert.[11]
Eigenschaften
Heptanolacton hat eine hohe Ringspannung von über 10 kcal/mol.[12]