Phenylzinntrichlorid
chemische Verbindung
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Phenylzinntrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylzinntrichlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5SnCl3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis blassgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,839 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] (13,9 g/l bei 25 °C)[3] (5,2 mg/l bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,585 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Phenylzinntrichlorid kann unter anderem durch Reaktion von Zinntetrachlorid mit Tetraphenylzinn gewonnen werden (Kocheshkov-Umlagerung):[5][6]
Eigenschaften
Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Monoarylzinntrihalogeniden, wie Phenylzinntrichlorid, ähneln denen der entsprechenden Zinntetrahalogenide.[5]
Physikalische Eigenschaften
Phenylzinntrichlorid ist durchaus wasserlöslich, wird aber nur wenig hydrolysiert.[5] Es hat einen Flammpunkt von 113 °C.[2] Im 13C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[7]
| Sn–C1– | –C2 | –C3 | –C4 | |
|---|---|---|---|---|
| ppm | 135,8 | 133,9 | 130,3 | 132,9 |
| J(13C–119Sn) | 1120 | 78,8 | 126 | 121 |
Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −61,0 ppm. Der Zinn-Kohlenstoff-Abstand in Kristall liegt bei 2,12 Å.[7] Das Molekül hat ein Dipolmoment von 4.30 Debye.[8]
Chemische Eigenschaften
Wie andere zinnorganische Verbindungen ist Phenylzinntrichlorid eine Lewis-Säure und bildet mit Basen, wie Pyridin, Piperidin, Morpholin oder Anilin entsprechende Addukte, in denen das zentrale Zinnatom sechsfach koordiniert ist.[9]
Durch Umsetzung von Phenylzinntrichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Phenylzinntrihydrid gewonnen werden:[10]
![{\displaystyle \mathrm {Cl_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ Et_{2}AlH\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{\ }}H_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ \ +\ 3Et_{2}AlCl\ \ \ Et=Ethyl} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c25d9d6c496b946e5003a9b47ebbe031238756ab)