Propinyllithium
chemische Verbindung
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Propinyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithiumverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Propinyllithium | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3Li | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 46,00 g·mol−1 | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Propinyllithium wird in situ unter Stickstoff durch Umsetzung von Propin (kondensiert in kaltem Tetrahydrofuran) mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei −78 °C oder Lithiumamid in Ether/Flüssigammoniak unter −50 °C oder durch Umsetzung von 1,2-Dibrompropan mit 3 Äquivalenten Lithiumdiisopropylamid (Doppelelimination von Bromwasserstoff und Deprotonierung) bei −60 °C bis 0 °C in Tetrahydrofuran hergestellt.[1][3]
Einige Synthesen starten direkt mit 1-Brompropen.[4][5]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CHBr} {}+{}2\,\mathrm {BuLi} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Li} {}+{}2\,\mathrm {BuH} {}+{}\mathrm {LiBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/795205e47c2f24ec8443f14fd5e6862d9dc77ffa)
Verwendung
Propinyllithium wird bei organischen Synthesen als nukleophile Quelle der Propinyl-Einheit für viele Elektrophile verwendet.[1]