Sethoxydim
chemische Verbindung
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Sethoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie – Gemisch mehrerer Isomere | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sethoxydim | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(±)-2-(1-(Ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on | |||||||||||||||
| Summenformel | C17H29NO3S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 327,49 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,043 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
90 °C (0,04 µbar)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Sethoxydim kann durch Reaktion von Ethylmercaptan mit Crotonal, gefolgt durch Reaktion mit Aceton, Malonsäuredimethylester, Hydrolyse-Reagenzien, Butyrylchlorid und Hydroxyethylamin gewonnen werden.[2][3]
Eigenschaften
Verwendung
Sethoxydim wird als selektives Herbizid gegen ein- und mehrjährige Gräser verwendet.[4] Es wird als Nachauflauf-Herbizid ausgebracht und erfordert die Zugabe eines Öl-Adjuvans oder nichtionischen Tensids für maximale Wirksamkeit. Laut Hersteller kann Sethoxydim gegen Bahiagras (Paspalum notatum), Blut-Fingergras (Digitaria sanguinalis), Dachtrespe (Bromus tectorum), Kriech-Quecke (Elytrigia repens), Weidelgras (Lolium multiflorum), Wilden Hafer (Avena spp.) und Rispenhirsen (Panicum spp.) eingesetzt werden. Die Wirkung beruht (ähnlich wie beim Herbizid Fluazifop-P-butyl) auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase, einem Enzym für die Katalyse eines frühen Schritts der Fettsäuresynthese der Pflanzen.[5]
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Sethoxydim zugelassen, in der Schweiz ebenfalls nicht.[6]