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TSTU
chemische Verbindung
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N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen.[2] TSTU basiert auf HOSu.[3] Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet.[3] Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.[4]
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | TSTU | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluroniumtetrafluorborat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H16BF4N3O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Verbindung ist thermisch instabil. Oberhalb des Schmelzpunktes setzt die thermische Zersetzung ein. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −867 kJ·kg−1 bzw. −261 kJ·mol−1 stark exotherm.[5]