Thiepan
chemische Verbindung
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Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Thiepan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Hexamethylensulfid | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H12S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
173–174 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5044 (18 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung
Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid[4] oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid[5] erfolgen.
Eigenschaften
Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm3.
Reaktionen
Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen[6] oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.[7]
An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.[8] Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien[9] zur Einführung organischer Reste verwendet werden.
