Sulfonal
organische Schwefelverbindung, historisches Schlafmittel
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Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale durch diese abgelöst.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sulfonal | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H16O4S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional und Tetronal.[6]
Homologe
| Sulfonale | ||||
| Name | Sulfonal | Trional | Tetronal | |
| Grundstruktur |  | |||
| Struktur | |
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| R1 | –CH3 | –CH3 | –C2H5 | |
| R2 | –CH3 | –C2H5 | –C2H5 | |
| CAS-Nummer | 115-24-2 | 76-20-0 | 2217-59-6 | |
| PubChem | 8262 | 6433 | 75197 | |
| Summenformel | C7H16O4S2 | C8H18O4S2 | C9H20O4S2 | |
| Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | 242,35 g·mol−1 | 256,38 g·mol−1 | |
| Schmelzpunkt | 124–126 °C | 74–76 °C | 85 °C | |