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Tris(trifluormethansulfonyl)methan
chemische Verbindung
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Tris(trifluormethansulfonyl)methan ist eine organische Supersäure. Das Anion der Substanz wird als Tris(trifluormethansulfonyl)methid, seltener auch nur als Methid, bezeichnet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tris(trifluormethansulfonyl)methan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4HF9O6S3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 412,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Diethylether[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Tris(trifluormethansulfonyl)methan wurde 1988 erstmals von Lutz Turowsky und Konrad Seppelt hergestellt.[1]
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Tris(trifluormethansulfonyl)methan kann aus Trifluormethansulfonylfluorid und Methylmagnesiumchlorid erfolgen. Alternativ kann Bis(trifluormethansulfonyl)methan zuerst mit Methylmagnesiumchlorid und anschließend mit Trifluormethansulfonylfluorid umgesetzt werden.[1] Bis(trifluormethansulfonyl)methan kann ebenfalls mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid umgesetzt werden.[5]
Eigenschaften
Die Säurekonstante pKS der Substanz in der Gasphase beträgt ca. −18.[6] Im Anion befindet sich die negative Ladung formal am zentralen Kohlenstoffatom, durch Delokalisierung kann diese aber auf die sechs Sauerstoffatome verteilt werden.[2]
Verwendung
Salze des Tris(trifluormethansulfonyl)methans, die Tris(trifluormethansulfonyl)methide, werden als Katalysatoren eingesetzt. Die Scandium- und Ytterbiumsalze können in Nitrierungen[5], das Ytterbiumsalz in Friedel-Crafts-Acylierungen[7] eingesetzt werden. Das Scandiumsalz und die freie Säure können Ester debenzylieren, das Kupfersalz kann Amide debenzylieren.[8] Methide mit N-Methyl-N-alkyl-pyrrolidinium-Kation (n=1, 2, 3, 4) weisen einen Schmelzpunkt von unter 100 °C auf und werden zu den ionischen Flüssigkeiten gezählt.[9]