Wybutosin
chemische Verbindung
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Wybutosin (Y, yW) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid mit einer großen Seitenkette. Es findet sich wie auch das Wyosin neben dem Anticodon an Position 37 der meisten eukaryotischen und archaeellen Phenylalanin-tRNAs.[3] Es wurde 1968 erstmals isoliert.[4]
Wybutosin ist hier mit Y gekennzeichnet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Wybutosin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H28N6O9 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 508,49 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Es sind mehrere Syntheseverfahren zur Herstellung der Verbindung bekannt.[6][7]
Literatur
- Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (englisch, jstage.jst.go.jp [PDF]).
- Antje Hienzsch, Christian Deiml, Veronika Reiter, Thomas Carell: Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials. In: Chemistry – A European Journal. Band 19, Nr. 13, 25. März 2013, S. 4244–4248, doi:10.1002/chem.201204209, PMID 23417961 (englisch).
Weblinks
- Modification Summary von Wybutosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.