Wyosin

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Wyosin (Kurzcode Yt) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid und wurde in Torula-Hefe gefunden.[4] Wyosin (Yt) und seine Derivate wie Wybutosin (yW) finden sich neben dem Anticodon an Position 37 von Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNAPhe).[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Wyosin
Allgemeines
Name Wyosin
Andere Namen
  • Yt (Kurzcode)
  • 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
  • 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
Summenformel C14H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52662-10-9
PubChem 171185
ChemSpider 149657
Wikidata Q2595726
Eigenschaften
Molare Masse 335,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Literatur

  • Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNAPhe, and 3-methylguanosine. In: Tetrahedron Letters. Band 19, Nr. 29, 1978, S. 2579–2582 (doi:10.1016/S0040-4039(01)94831-2).
  • H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent. In: Tetrahedron Letters Band 28, Nr. 28, 1987, S. 3275–3278 (doi:10.1016/S0040-4039(00)95491-1).

Einzelnachweise

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