Arsenoazúcares

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Los arsenoazúcares son compuestos orgánicos de arsénico formados por 3 partes diferentes:^[1]

Un núcleo de 5-desoxipentosa;
Un grupo arsinoilo (–AsR₂(=O)), arsinotioilo (–AsR₂(=S)) o arsonio (-As⁺R3) unido al carbono 5 del anillo. En este grupo, el arsénico puede ser trivalente o pentavalente, puede estar unido a un átomo de oxígeno (oxoarsenoazúcares), a un átomo de azufre (tioarsenoazúcares) y/o a múltiples grupos metilo (arsinoilo dimetilado si son 2 metilos o arsinoilo trimetilado si son 3);
Una cadena unida al carbono 1 del anillo, que puede estar formada por grupos funcionales muy variados.

Los arsenoazúcares más comunes son los oxoarsenoazúcares dimetilados con arsénico pentavalente, y en particular los 4 principales son los arsenoazúcares de glicerol, fosfato, sulfato y sulfonato.^[1]

Estos compuestos constituyen la forma predominante de arsénico en las algas, pero también están presentes en cantidades significativas en moluscos herbívoros y gasterópodos.^[2] Las algas marinas contienen cantidades significativas de arsénico en diferentes formas químicas, que pueden ser tóxicas para los seres humanos y los animales y provocar diversos problemas de salud, incluido el cáncer. Si bien la toxicidad del arsénico es más conocida en su forma inorgánica, se sabe muy poco acerca de la seguridad del arsénico presente en compuestos orgánicos como los arsenoazúcares y, especialmente, los arsenolípidos de las algas marinas. Por lo tanto, es de suma importancia evaluar la toxicidad de los compuestos de arsénico de las algas marinas.^[3]

Oxoarsenoazúcares dimetilados

Aquí se enumera la mayoría de los arsenoazúcares descubiertos hasta la fecha, indicando el nombre común según la nomenclatura propuesta por Nischwitz y Pergantis,^[4] el nombre completo y las referencias bibliográficas (del primer descubrimiento del compuesto o del nombre utilizado).

Nombre común	Nombre completo (inglés)	Fórmula	Peso molecular (g/mol)	Abreviatura GC-MS	Ref.
Arsenoazúcar de glicerol (DMAsSugarGlycerol)	2',3'-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-riboside	C₁₀H₂₁AsO₇	328,194	Oxo-arsenosugar-328 (AsSug 328)	^[1]^[5]
Arsenoazúcar fosfato (DMAsSugarPhosphate)	3-‘Glycerophosphoryl’-2- hydroxy-1-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-ribofuranosyloxy]propane	C₁₃H₂₈AsO₁₂P	482,253	Oxo-arsenosugar-482 (AsSug 482)	^[1]^[5]
Arsenoazúcar sulfonato (DMAsSugarSulfonate)	3-[5′-Deoxy-5′- (dimethylarsinoyl)- β-D-ribosyloxy]-2- hydroxypropane-1-sulfonic acid	C₁₀H₂₁AsO₉S	392,259	Oxo-arsenosugar-392 (AsSug 392)	^[1]^[5]
Arsenoazúcar sulfato (DMAsSugarSulfate)	(2S)-3-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropyl hydrogen sulphate	C10H21AsO10S	408,258	Oxo-arsenosugar-408 (AsSug 408)	^[1]^[5]
Arsenoazúcar aminosulfonato (DMAsSugarAminoSulfonate)	2-amino-3-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-ribofuranosyloxy]propene-1-sulphonic acid	C₁₀H₂₂AsO₈SN	391,274	Oxo-arsenosugar-391 (AsSug 391)	^[1]^[6]
Arsenoazúcar (DMAsSugar)	5-dimethylarsinoyl-β-ribofuranose	C₇H₁₅AsO₅	254,115	Oxo-arsenosugar-254 (AsSug 254)	^[1]^[7]
Metil arsenoazúcar (DMAsSugarMethyl)	methyl 5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-riboside	C₈H₁₇AsO₅	268,142		^[1]^[8]
DMAsSugarCarboxyl	(2R)-3-{[5-Deoxy-5-(dimethylarsoryl)-β-D-ribofuranosyl]oxy}-2-hydroxypropanoic acid	C₁₀H₁₉AsO₈	342,176		^[1]^[9]
DMAsSugarCarbamate	N-(5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl-β-D-ribosyloxycarbonyl) glycine	C₁₀H₁₈AsNO₈	355,176		^[1]^[9]
DMAsSugarMannitol	1-O-[5'-deoxy-5'-(dimethylarsinoyl)-β-D-ribosyl]mannitol	C₁₃H₂₇AsO₁₀	418,271		^[1]^[8]
DMAsSugarAdenine	5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl-adenosine (DDMAA)	C₁₂H₁₈AsN₅O₄	371,23		^[4]^[9]
DMAsSugarCarboxyl-2	2-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-ribofuranosyloxy]-acetic acid	C₉H₁₇AsO₇	312,151		^[7]^[10]
DMAsSugarSulfonate-2	2-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-ribofuranosyloxy]-ethan sulfonic acid	C₉H₁₉AsO₈S	362,233		^[10]
	3-[5'-deoxy-5'-(dimethylarsinoyl)-β-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropyl 2,di-hydroxyethyl phosphate				^[7]
					^[8]^[11]
	dipalmitoylglycerophospho-2-hydroxypropyl-5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-ribofuranoside				^[11]^[12]

Tioarsenoazúcares dimetilados

Nombre común (inglés)	Fórmula	Peso molecular (g/mol)	Abreviatura GC-MS	Ref.
DMThioAsSugarGlycerol	C₁₀H₂₁AsO₆S	344,261	Thio-arsenosugar-328 (thio-AsSug328)	^[4]
DMThioAsSugarPhosphate	C₁₃H₂₈AsO₁₁PS	498,32	Thio-arsenosugar-482 (thio-AsSug482)	^[4]
DMThioAsSugarSulfonate	C₁₀H₂₀AsO₈S₂	407,318	Thio-arsenosugar-392 (thio-AsSug392)	^[4]^[13]
DMThioAsSugarSulfate	C₁₀H₂₀AsO₉S₂	423,317	Thio-arsenosugar-408 (thio-AsSug408)	^[4]^[13]
Tioarsenoazúcar (DMThioAsSugar)	C₇H₁₅AsO₄S	270.181	Thio-arsenosugar-254 (thio-AsSug254)

Arsenoazúcares trimetilados

Nombre común (inglés)	Nombre completo (inglés)	Ref.
TMAsSugarGlycerol	3-[5'-deoxy-5'-(trimethylarsonio)-β-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropylene glycol	^[4]^[14]
TMAsSugarSulfate	3'-[5-deoxy-5-(trimethylarsonio)-β-D-ribosyloxy]-2'-hydroxypropyl sulphate	^[4]^[8]
TMAsSugarPhosphate	3-[5'-deoxy-5'-(trimethylarsonio)-β-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropyl 2,3-hydroxypropyl phosphate	^[4]
TMAsSugarSulfonate	3-[5'-deoxy-5'-(trimethylarsonio)-β-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropanesulfonic acid	^[4]
TMAsSugarAminoSulfonate		^[15]
TMAsSugarHydroxy	5-trimethylarsonio-β-ribofuranose	^[1]^[7]
TMAsSugarMethoxy	methyl-(5-deoxy-5-trimethylarsonio)-β-ribofuranoside	^[10]

Otros arsenoazúcares

R	Nombre completo (inglés)	Ref.
	methyl 5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside	^[8]
	2',3'-isopropylidenedioxypropyl 5-deoxy-5-dimethyl-arsinoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside	^[9]
	2',3'-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside	^[9]
	2',3'-isopropylidenedioxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside	^[9]

R	Nombre completo (inglés)	Ref.
		^[12]^[16]
	dimethyl (methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-ribofuranose-5-yl) arsine	^[17]

Finalmente, existen arsenoazúcares particulares que no entran en ninguna de las categorías mostradas anteriormente.

Imagen	Nombre completo (inglés)	Ref.
		^[8]
	methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-dimethyl-thioarsinoyl-β-D-ribofuranoside	^[17]
	5-dimethylarsinoyl-β-ribofuranose

Presencia en la naturaleza

Alga roja *Iridaea cordata*. Los arsenoazúcares son la forma predominante de arsénico que se encuentra en las algas.

Los arsenoazúcares están presentes principalmente en las algas (alrededor del 78% de la fracción de arsénico) y constituyen una fracción significativa del arsénico también en los moluscos marinos y gasterópodos (alrededor del 23%); y viceversa, están presentes en concentraciones muy bajas en el pescado y el arroz.^[2] También se han encontrado en organismos terrestres (líquenes, hongos, lombrices y algunas especies vegetales), pero en general los organismos marinos contienen mayor cantidad de estos compuestos que los terrestres o de agua dulce.^[1]

Su concentración varía desde trazas (por ejemplo todos los trimetilarsenoazúcares) hasta µg/g;^[1] en general su distribución y concentración en las algas marinas depende fuertemente de la clase taxonómica: el arsenoazúcar glicerol y el sulfonato, por ejemplo, eran aislados por primera vez en 1981 del alga parda Ecklonia radiata,^[18] mientras que en el alga parda Hizikia fusiforme se ha determinado que el arsenoazúcar sulfato es el principal compuesto de arsénico.^[6] Finalmente, en las algas rojas (Rhodophyta) y verdes (Chlorophyta) los arsenoazúcares más presentes son el glicerol y el fosfato.^[19]

Se cree que los arsenoazúcares se sintetizan en organismos marinos a partir de arsénico inorgánico (tomado del agua de mar) mediante procesos de alquilación oxidativa como mecanismo de desintoxicación:^[20]^[21] esto parece ser cierto sólo en presencia de un bajo contenido de arsénico, mientras que en concentraciones elevadas también se forman monometilarsonato (MA) y dimetilarsinato (DMA), y en concentraciones muy elevadas (100 µg As l⁻¹) se produce una acumulación de arsénico tóxico debido al cese de los procesos de desintoxicación.^[22] También puede darse el caso de que un paso intermedio entre el arsénico inorgánico y los arsenoazúcares sea la formación de arsenolípidos.^[21]^[23] Finalmente, cuando las algas mueren, los arsenoazúcares se convierten en arseniato y DMA.^[24]

Propiedades químicas

Metabolismo y toxicidad

En cuanto al estudio del metabolismo de estos compuestos en humanos, el principal problema consiste en la gran variabilidad del comportamiento en diferentes individuos.^[2]^[21] El estudio de la toxicidad de los arsenoazúcares es de gran interés debido al elevado consumo alimentario de algas, especialmente en los países asiáticos:^[27] en Japón, por ejemplo, el consumo de algas puede suponer una ingesta de alrededor de 1 mg de arsénico al día^[28] (las algas contienen una cantidad de arsénico equivalente a unos 100 mg por kg de peso seco^[27]), mientras que la dosis diaria tolerada de arsénico establecida por las directrices de la Organización Mundial de la Salud es de 0,002 mg por kg de peso corporal (por tanto, unos 0,15 mg para una persona que pesa 75 kg).^[29] Sin embargo, hasta la fecha no existe información definitiva sobre la toxicidad de estos compuestos^[1], por lo que la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no los considera individualmente.^[30] El arsenoazúcar glicerol parece no tener citotoxicidad,^[31]^[32] mientras que los arsenoazúcares con arsénico trivalente generalmente muestran una actividad citotóxica mayor que los arsenoazúcares con arsénico pentavalente,^[27] pero aún no ha sido posible sacar una conclusión general sobre toda la clase de compuestos.^[2]

En general, no se han detectado cantidades significativas de arsenoazúcares en la orina humana tras la ingestión de algas^[33] o muestras sintéticas de estos compuestos, por lo que se sabe que se metabolizan. Los metabolitos identificados son principalmente DMA, pero también MA y DMAE (dimetilarsinoiletanol),^[33] a través de transformaciones metabólicas desconocidas a partir de dimetiloxoarsenosazúcares (algunos pasos han sido propuestos por Feldmann en 2011^[2]), y en el proceso también pueden ocurrir reducciones a especies de arsénico trivalentes o tiolaciones del oxígeno del grupo arseno. Se sabe que el DMA tiene una mayor toxicidad que los arsenoazúcares,^[2] e incluso las formas reducidas y tioladas son potencialmente más tóxicas ya que pueden unirse a los grupos sulfhidrilo de proteínas y péptidos.^[34] Además, los principales metabolitos (DMA, MA y DMAE) coinciden con los derivados del arsénico inorgánico, teniendo por tanto un efecto similar; Por esta razón, los arsenosazúcares se consideran especies potencialmente tóxicas^[2]^[21] (aunque, como afirma Francesconi, «los datos limitados sobre la toxicidad de los arsenosazúcares hasta la fecha indican una baja toxicidad»^[21]).

También se han realizado estudios sobre los posibles efectos cancerígenos de estas sustancias analizando la orina de ovejas con una dieta basada en algas (animales que tienen un metabolismo para estos compuestos similar al de los humanos, ya que se han identificado los mismos metabolitos encontrados en la orina humana): aunque no se han encontrado problemas de salud particulares en estos individuos, su vida relativamente corta (4-6 años) no permite evaluar el riesgo de cáncer debido a los arsenoazúcares.^[2]

Referencias

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Datos: Q3623978
Multimedia: Arsenosugars / Q3623978

Tioarsenoazúcares dimetilados

Arsenoazúcares trimetilados

Otros arsenoazúcares

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