Los bizantinos prepararon una tercera campaña de venganza por las acciones de Bulgaria. Al igual que las dos anteriores invasiones se las arreglaron para superar los pasos de los montes Balcanes. En un principio, los bizantinos pensaron en pasar por la costa, cerca de Anquialo, pero luego decidieron cruzar el peligroso Paso Rishki y pasar por la ciudad de Preslav. El ejército macharía rumbo a la capital búlgara, Tarnovo; el ejército bizantino estaría compuesto por unos 20.000-30.000 hombres. Al mismo tiempo, los bizantinos habían enviado a su flota a bloquear el río Danubio, para evitar que a través de este llegaran los auxiliares cumanos que habían ayudado a los búlgaros durante las primeras campañas bizantinas en Mesia.
El sitio de Tarnovo fue estéril. La defensa de la ciudad fue dirigida por el mismo Asen. Los bizantinos combatían con desgana a pesar del entusiasmo de Isaac II, el cual comandaba al ejército en persona, junto con muchos de sus cortesanos, generales y sirvientes. Con trabucos y pedreros bombardeando las murallas de Tarnovo, los bizantinos habrían podido tomar la ciudad, de haber peleado con ánimo y coraje, mas no fue así; muchos soldados venían sin recibir su paga por meses, y estaban cansados de combatir a los búlgaros que siempre atacaban desde sus montañas y apoyados por los temibles cumanos, paganos sanguinarios que combatían de una manera incomparable. En Tarnovo, la moral de los búlgaros se mantenía bien alta, y el propio Asen se batía con coraje frente a los sitiadores.
Asen decidió poner en acción su trampa. Envió al campamento bizantino a un falso desertor, el cual venía con malas noticias para Isaac. A pesar de los esfuerzos de la flota bizantina por bloquear el Danubio, los cumanos habían cruzado el río y estaban en camino a Tarnovo, para liberarla del asedio y aniquilar al ejército imperial. Ante el aterrador avance del ejército escita (los cronistas bizantinos, en especial Miguel Psellos, Ana Comnena, Juan Cinnamo y Nicetas Choniates insisten en llamar escitas a todos los pueblos provenientes de las estepas), el emperador ordenó la retirada inmediata del ejército bizantino de las murallas de Tarnovo, y consultó con sus mejores generales cual sería la salida más rápida, de aquellas inhóspitas tierras búlgaras. La ruta de salida más rápida, era el peligroso Paso Tryavna; en efecto, Asen sabía que el emperador y el ejército imperial, enterados por obra del falso desertor de la inminente llegada de los cumanos (cuya caballería tenía fama de imparable), buscarían la salida más rápida del territorio búlgaro, asustados por aquellos paganos e inmisericordes guerreros escitas. Fue entonces que Iván Asen, con ayuda de sus mejores hombres, preparó una trampa que a la larga resultaría fatal para el ejército bizantino.
La marcha del ejército bizantino hacía el Paso Tryavna era lenta. Los desmoralizados soldados sentían que una vez más los búlgaros salían victoriosos y para colmo muchos deseaban llegar pronto para recibir su merecida paga.
El ejército imperial penetró en Tryavna de la siguiente manera: la vanguardia estaba conformada, al parecer, por soldados de caballería, los cuales avanzaron rápidamente. En el centro iban Isaac II, con las posesiones de la tienda imperial (es decir, la corona imperial, el estandarte, etc.), la guardia imperial (tal vez los famosos Vardariotai o algunos Varengos a caballo), y el cortejo de nobles que acompañaban al emperador en sus campañas en Mesia. Finalmente, en la retaguardia se encontrarían algunos peltastos, psiloi (arqueros), y quizás algunos catafractos.
Iván Asen había llegado antes que el ejército imperial al inhóspito paso, y puso a su ejército en posiciones que hicieran difícil la contraofensiva bizantina. Valacos, búlgaros y cumanos estaban preparados para atacar a los bizantinos a punta de flechazos desde las alturas de Tryavna. El objetivo de Asen era capturar al Basileo y tomarlo prisionero, aunque había una gran probabilidad que Isaac II cayera en combate.
Por esta razón, Asen decidió que la vanguardia pasara tranquilamente el paso, pero en el momento que paso el centro, los búlgaros atacaron salvajemente al emperador y a sus soldados. Al comienzo, la embestida búlgara fue detenida por la valentía y coraje de los guerreros bizantinos, e incluso Isaac II alentó a sus hombres para que resistieran el ataque búlgaro. Pero en el momento en que los cumanos y valacos empezaron a lanzar piedras y rocas inmensas desde las alturas, muchos guerreros entraron en pánico, e incluso el mismo emperador temió por su vida.
Viendo que la derrota era inminente, y que de un momento a otro los búlgaros eran capaces de caer sobre los diezmados bizantinos, el emperador ordenó a la guardia imperial abrir paso entre los hombres, para acelerar su huida; en la huida del emperador, los oficiales de la guardia imperial mataron a lanzazos a aquellos soldados bizantinos que, aterrados como estaban por el ataque búlgaro, estorbaban la huida de Isaac II. Esta acción le valdría al emperador el desprecio de muchos altos mandos del ejército imperial, e incluso a los mismos soldados nativos, los cuales vieron en este cobarde y ultrajante acto, que el emperador no se preocupaba por el bienestar y la seguridad de su ejército, además de su incompetencia al batallar a los búlgaros.
La fama de valiente y gran guerrero que Isaac II había ganado en sus anteriores campañas búlgaras, donde combatió al lado de sus hombres en primera línea, se perdió definitivamente en Tryavna. Esta fue una de las razones por las cuales muchos generales de renombre, como Juan Ducas, Teodoro Branas, Miguel Cantacuzeno y Juan Petralifas, apoyaron la revuelta de Alejo Ángelo, hermano de Isaac II, el cual, a la sazón, se mostraría aún más ineficaz que su hermano durante su periodo como emperador de los romanos (1195-1203).
Durante la huida de Isaac y los sobrevivientes del ejército bizantino, se perdieron muchos enseres que se encontraban en la tienda imperial, como el famoso casco de oro que los emperadores llevaban a sus campañas, el estandarte imperial con fragmentos de la Vera Cruz, la corona imperial, entre otras posesiones que emperadores anteriores solían usar en campos de batalla y campamentos militares, para invocar la protección divina (caso del estandarte) o también impresionar al enemigo (el casco dorado, la diadema, los mantos de púrpura, etc.).
Los ornamentos imperiales bizantinos capturados fueron tratados como reliquias por Asen y sus sucesores, los cuales los usaron en procesiones reales en la capital búlgara (Tarnovo) y además fueron añadidos a las joyas de la tesorería imperial de los zares de Bulgaria. Cuando Iván Asen III huyó del país y buscó refugio con Miguel VIII Paleólogo, el emperador pudo recuperar aquellos valiosos ornamentos imperiales.
