Castalagina
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Castalagina es un elagitanino, un tipo de tanino hidrolizable, que se encuentra en la madera de roble y castaño[2] y en la corteza del tallo de Anogeissus leiocarpus y Terminalia avicennoides.[3]
| Castalagina | ||
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| General | ||
| Otros nombres | Vescalagina | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C41H26O26 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24312-00-3[1] | |
| ChEMBL | 607711 | |
| PubChem | 3002104 | |
| UNII | BZ58QSX2MQ | |
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C1C2C(C3C4C(C5=C(C(=C(C(=C5C(=O)O4)C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O3)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8C9=C(C(=C(C=C9C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
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InChI=InChI=1S/C41H26O26/c42-8-1-5-12(24(48)21(8)45)13-6(2-9(43)22(46)25(13)49)39(60)65-34-11(4-63-37(5)58)64-38(59)7-3-10(44)23(47)26(50)14(7)15-18-16(28(52)32(56)27(15)51)17-19-20(30(54)33(57)29(17)53)31(55)35(66-41(19)62)36(34)67-40(18)61/h1-3,11,31,34-36,42-57H,4H2/t11-,31-,34-,35+,36+/m1/s1
Key: UDYKDZHZAKSYCO-JLQXGYSZSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 934,63 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Castalagina e el (33beta)-isomero de vescalagina.[4] Durante el envejecimiento de alcoholes en barricas de roble , la vescalagina puede ser extraída de la madera y, posteriormente, puede transformarse en nuevos derivados de reacciones químicas.[5] Vescalagina es uno de los más abundantes elagitaninos extraídos de la madera de roble usando vino blanco.[6]
Derivados
El flavono-elagitanino conocido como acutissimin A se crea cuando el vescalagin tanino del roble interactúa con un flavonoide en el vino.
Biosíntesis
En algunas plantas, incluyendo el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloyl-glucosa y más elaborado mediante deshidrogenación oxidativa (formaciones de tellimagrandin II y casuarictin). Después de la conversión de casuarictina a pedunculagina, el anillo de piranosa de la glucosa se abre y se forma la familia de compuestos que incluyen casuariina, casuarinina, castalagina, y castlina, vescalagina y vescalina.[7]
Castalagina por lo tanto forma estructura de un penta galoil -glucosa. Castalagina y vescalagin (1,2,3,5- nonahydroxytriphenoyl -4,6- hexahydroxydiphenoyl -glucosa) pueden estar más polimerizada en sus correspondientes dímeros roburin A[8] y roburin D , y 33-carboxi-33-deoxyvescalagin.[9]
Glucósidos
Grandinina es un glucósido castalagina[10] mediante la unión de la pentosa lixosa.[11]
