Ciclobuteno
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| Ciclobuteno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ciclobuteno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C4H6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 822-35-5[1] | |
| PubChem | 69972 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 841 kg/m³; 0841 g/cm³ | |
| Masa molar | 54,09 g/mol | |
| Punto de ebullición | 2 °C (275 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,473 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.
El ciclobuteno se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:[2]
Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.[3]
Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno. Aunque este método tiene un bajo rendimiento:[4]
Por último, el mejor rendimiento en la síntesis del ciclobuteno se obtiene a partir del ciclopropilcarbinol, que se transforma por reflujo en ácido clorhídrico concentrado en ciclobutanol. Este compuesto se tosila con cloruro de tosilo en piridina y, finalmente, este tosilato tratado a 70 °C con t-butóxido de potasio, K+(CH3)3CO- , en DMSO , proporciona el mejor rendimiento para la síntesis de ciclobuteno:[5]
