Disacárido
cualquiera de una variedad de carbohidratos que producen dos moléculas de monosacáridos al hidrolizarse completamente
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Los disacáridos, también llamados ósidos, son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos monosacáridos mediante un enlace glucosídico, con pérdida de una molécula de agua, siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal. La reacción es reversible, por lo que en las condiciones de reacción adecuadas los disacáridos pueden hidrolizarse para dar dos monosacárido o dos moléculas del mismo monosacárido.[1]
Los disacáridos más abundantes en la naturaleza están formados por la condensación de dos hexosas. Entre los más comunes, destaca la sacarosa o azúcar común, presente en muchas plantas, especialmente en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Está formada por la unión de una molécula de glucosa y otra de fructosa.[1] Otros disacáridos naturales muy frecuentes son la lactosa o azúcar de leche, formada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa y la maltosa o azúcar de malta, que se obtiene por hidrólisis parcial del almidón, por lo que está formada por dos moléculas de glucosa.[2]La fórmula general de estos compuestos es C12H22O11.[3]
Propiedades generales
Los disacáridos, al estar formados por la condensación de dos monosacáridos por pérdida de una molécula de H2O, pueden recuperar dicha molécula de agua para formar nuevamente los monosacáridos originales, en un proceso de hidrólisis. Así, si una disolución acuosa de estas sustancias se somete a calentamiento en presencia de ácidos diluidos o en presencia de determinadas enzimas digestivas, se hidrolizan dando origen a sus componentes monosacáridos. De esta forma, la sacarosa da origen a una glucosa y una fructosa, la maltosa da origen a dos glucosas y la lactosa a una galactosa y una glucosa.[4]
Algunos de los disacáridos, como ocurre con los monosacáridos, tienen carácter reductor. Esta característica se da en un disacárido cuando uno de los monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, no forma parte del enlace O-glucosídico.[3] Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido resultante será reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glucosídico es dicarbonílico el disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa). Ya que los monosacáridos (exceptuando el glicoaldehído) poseen capacidad de ciclización y, estando en su forma de cadena abierta, tienen la capacidad de oxidarse, explicándose así su carácter reductor.
La fórmula molecular de los disacáridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos monosacáridos provoca la eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido, de forma que se elimina una molécula de agua (H2O) que pasa al medio de reacción.
En la mucosa del tubo digestivo del ser humano existen unas enzimas llamadas disacaridasas, que hidrolizan el enlace glucosídico que une a los dos monosacáridos, para su absorción intestinal.
Principales disacáridos
Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:
- Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La maltosa es un disacárido reductor y por hidrólisis produce dos moléculas de glucosa. Experimenta mutarrotación.[2]
- Lactosa o azúcar de la leche. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos en cantidades que pueden llegar al 5 %. Esta formada por la unión de los monosacáridos galactosa y glucosa. Se hidroliza mediante la enzima lactasa, enzima presente en los mamíferos durante el periodo de lactancia, pero que desaparece tras el destete, salvo en algunos grupos de humanos, que conservan la capacidad de digerir la leche durante la madurez, mientras que otra parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa.[4]
- Sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Es el disacárido natural más corriente, ya que se encuentra presente en numerosos vegetales. Tiene interés comercial como edulcorante natural, obteniéndose industrialmente de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera, aunque también se encuentra en cantidades menores en algunos frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí. Por hidrólisis produce una molécula de glucosa y otra de fructosa, cuya mezcla tiene mayor poder edulcorante que la glucosa de origen, por lo que se emplea industrialmente en la producción de numerosos alimentos dulces. [1]
- Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
- Isomaltosa: Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
| Disacárido | Unidad 1 | Unidad 2 | Enlace |
|---|---|---|---|
| Sacarosa (azúcar de mesa) | Glucosa | Fructosa | α(1→2)β |
| Lactulosa | Galactosa | Fructosa | β(1→4) |
| Lactosa (azúcar de la leche) | Galactosa | Glucosa | β(1→4)α |
| Maltosa | Glucosa | Glucosa | α(1→4) |
| Nigerosa | Glucosa | Glucosa | α(1→3) |
| Trehalosa | Glucosa | Glucosa | α(1→1)α |
| Celobiosa | Glucosa | Glucosa | β(1→4) |
| Isomaltosa | Glucosa | Glucosa | α(1→6)α |
