Dodecilamina

La dodecilamina es un sólido blanco de olor amoniacal que funde a una temperatura entre 27 y 31 °C. En estado líquido posee color amarillo y un aspecto aceitoso, siendo su punto de ebullición 259 °C.^[2]

Al ser una alquilamina unida a una larga cadena de doce carbonos, es prácticamente insoluble en agua, apenas 18 mg/L. Por el contrario, es miscible con etanol, éter etílico y benceno. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, es igual a 4,76, lo que significa que su solubilidad en disolventes apolares es del orden de 50 000 veces mayor que en agua. Es menos densa que el agua (ρ = 0,806 g/cm³),^[3] por lo que flota en ella.

En disolución acuosa, esta amina se comporta como una base débil (pK_a = 10,63).^[2] En consecuencia, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas, formando la sal correspondiente más agua. Es incompatible, además de con ácidos, con isocianatos, peróxidos, anhídridos y compuestos orgánicos halogenados.^[4]

La dodecilamina se puede sintetizar, con un rendimiento próximo al 97%, por reducción de 1-azidododecano. Dicha reducción se puede llevar a cabo con un complejo de estaño(II), soluble en disolventes orgánicos, obtenido al tratar Sn(SPh)₂ con PhSH y Et3N (trietilamina); otro agente reductor eficaz es Bu₂SnH₂, si bien no es tan reactivo como el complejo de estaño.^[5] Otra vía de síntesis consiste en la reducción de dodecanonitrilo con diisopropilaminoborano en presencia de borohidruro de litio como catalizador.^[6] Una tercera forma de obtener dodecilamina es haciendo reaccionar 1-dodecanol con azida de sodio y trifenilfosfina.^[7]

La dodecilamina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Como catalizador en procesos sol-gel para la fabricación de esferas submicrométricas mesoporosas bioactivas de vidrio,^[8] o en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, siendo el agua el reactivo y actuando diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— como catalizadores.^[9] Igualmente, se puede efectuar la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) —de idéntica estructura que la blenda—, utilizando 1-dodecanamina como disolvente.^[10]

Por otra parte, la dodecilamina ha sido empleada en la preparación de nuevos complejos de cobre(II) con propiedades surfactantes.^[8] También se ha utilizado en la post-síntesis de sílice mesoporoso con la capacidad de eliminar metales pesados —Cd²⁺, Co²⁺, Cu²⁺ y Pb²⁺— de un medio acuoso, siendo mayor la afinidad hacia Cu²⁺ y Pb²⁺.^[11]

La dodecilamina es una sustancia inflamable cuando se expone al calor o a una fuente de ignición, si bien no arde de forma inmediata. Su punto de inflamabilidad es 115 °C. Se descompone al arder, generando humos tóxicos tales como óxidos de nitrógeno.

Es una sustancia corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio; también lo es por ingestión. Su inhalación puede provocar edema pulmonar.^[2]

La dodecilamina es un compuesto nocivo para el medio ambiente, siendo extremadamente tóxico para organismos acuáticos.^[12] Si se libera en el agua, la dodecilamina se adsorbería a los sólidos en suspensión para luego sedimentar en el fondo. En suelos, esta amina presenta una movilidad reducida en este entorno (K_oc ≈ 9300).^[2] Dada su basicidad, este compuesto existirá principalmente en su forma protonada en suelos húmedos, por lo que no cabe esperar su volatilización.^[2]

Los siguientes compuestos son isómeros de la dodecilamina:

• Tributilamina
• Dihexilamina