Guaiazuleno
compuesto químico
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El guaiazuleno, también conocido como guaiazulene, azulón o 1,4-dimetil-7-isopropilazuleno, es un hidrocarburo aromático. Un derivado del azuleno, el guaiazuleno es un sesquiterpeno bicíclico que forma parte de algunos aceites esenciales, principalmente del aceite de guayaco y del aceite de manzanilla, que también son sus fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazuleno como pigmento principal.[3] Se utiliza especialmente en cosmética y medicina.
| Guaiazuleno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,4-dimetil-7-(propan-2-il)azuleno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C15H18 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | S01XA01 | |
| Número CAS | 489-84-9[1] | |
| ChEBI | 5550 | |
| ChEMBL | ChEMBL1408759 | |
| ChemSpider | 3395 | |
| DrugBank | 13329 | |
| PubChem | 3515 | |
| UNII | 2OZ1K9JKQC | |
| KEGG | D01037 | |
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CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales azul oscuro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 976 kg/m³; 0,976 g/cm³ | |
| Masa molar | 198,309 g/mol | |
| Punto de fusión | 304 K (31 °C) | |
| Punto de ebullición | 426 K (153 °C) (7 mm Hg) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Frases H | H302 | |
| Frases P | P264, P270, P301+312, P501 | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 1550 mg/kg (ratas, oral) [2] | |
| Compuestos relacionados | ||
| Isómero | Vetivazuleno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Nombre
Propiedades
El guaiazuleno es difícilmente soluble en agua (aproximadamente 600 µg/L).[5] Sin embargo, es soluble en etanol, éter etílico y acetato de etilo.[6]
El guaiazuleno puro se compone de cristales de color azul oscuro, pero se comercializa principalmente en soluciones líquidas o mezclas con componentes sólidos y líquidos. El guaiazuleno es casi inodoro.[7]
El guaiazuleno puede tener un efecto antiinflamatorio y antialérgico local. El guaiazuleno no es un competidor de la histamina (antihistamínico) sino un antiliberador de histamina al impedir que los mastocitos liberen histamina.[8]
Su bajo punto de fusión hace que el guaiazuleno sea difícil de manipular, en contraste con la naturaleza cristalina del azuleno original. La estructura electrónica (y colores) del guaiazuleno y del azuleno son muy similares.
Fuentes naturales
El guaiazuleno se obtiene a partir del guaiol, el componente esencial del aceite de Bulnesia sarmientoi y otras especies arbóreas estrechamente relacionadas con el árbol del guayaco, o del cariofileno, un componente del aceite de clavo (Syzygium aromaticum).[7]
Aplicaciones
El guaiazuleno (7-isopropil-1,4-dimetilazuleno) se utiliza a menudo como sustituto del camazuleno (1,4-dimetil-7-etilazuleno), un componente esencial del aceite de manzanilla, ya que tiene propiedades muy similares, pero es más barato de producir.[7]
El guaiazuleno es un aditivo colorante cosmético aprobado por la FDA de los Estados Unidos. Este compuesto, o su derivado 3-sulfonato, es un componente de ungüentos o cremas para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes como la alantoína.[8][10]
Desde el punto de vista médico, se utiliza tanto de forma interna, contra inflamaciones del tracto gastrointestinal, las vías respiratorias o la piel; como de forma externa, en caso de inflamaciones cutáneas o quemaduras solares.[8]
El guaiazuleno tiene aplicaciones como colorante volátil con una tasa de evaporación conocida para indicar el fin de la vida útil de diversos productos (como las tiras insecticidas).[cita requerida]
