Octodrina
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La octodrina, nombre común de la 6-metil-2-heptanamina o 2-amino-6-metilheptano,[2] es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. Es isómera de la 1-octanamina, dibutilamina y 2-etil-1-hexanamina.
2-amino-6-metilheptano
1,5-dimetilhexilamina
Amidrina
| Octodrina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 6-metilheptan-2-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
6-metil-2-heptanamina 2-amino-6-metilheptano 1,5-dimetilhexilamina Amidrina | |
| Fórmula semidesarrollada | ((CH3)2)CH-(CH2)3-CH(CH3)(NH2) | |
| Fórmula molecular | C8H19N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 543-82-8[1] | |
| Número RTECS | MQ4840000 | |
| ChEBI | 134758 | |
| ChEMBL | CHEMBL2105833 | |
| ChemSpider | 10517 | |
| DrugBank | DB19374 | |
| PubChem | 10982 | |
| UNII | 3GQ9E911BI | |
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CC(C)CCCC(C)N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido | |
| Densidad | 767 kg/m³; 0,767 g/cm³ | |
| Masa molar | 129,24 g/mol | |
| Punto de fusión | −32 °C (241 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4215 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5,1 g/L | |
| log P | 2,69 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 321,15 K (48 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina Dibutilamina | |
| diaminas |
1,8-octanodiamina N,N-dietilpropano-1,3-diamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la octodrina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3] Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm³) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.[4]
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La síntesis de la octodrina tiene lugar a partir de la 6-metil-2-heptanona. A su vez, la octodrina es precursor de compuestos como 6-metil-N-(3-metilbutil)heptan-2-amina y 6-metil-N-propan-2-ilheptan-2-amina.[6]
La octodrina es una droga estimulante que forma parte de las alquilaminas psicotrópicas, cuya farmacología ya fue sucintamente estudiada a principios de la década de 1950.[7] Es también un anestésico local y un vasoconstrictor.[4] Además de estas aplicaciones, esta amina inhibe la actividad de la leucina aminotransferasa. Se emplea como intermediario en la producción del antiespasmódico octamilamina y también para la preparación de los glucosil β-aminoácidos, compuestos activos contra la tuberculosis.[8] Asimismo, se investigó un complejo de la octodrina con platino como posible fármaco antitumoral.[9] Recientemente se ha descubierto que la octodrina, además de desplegar una actividad antimicrobiana de amplio espectro, es un eficaz fungicida contra el agente patógeno Candida albicans —responsable de morbidez y mortalidad en pacientes inmunodeficientes—, sin por ello afectar significativamente a la supervivencia de los macrófagos y de las células de la piel.[10]
Precauciones
La octodrina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 48 °C. Es un producto corrosivo, pudiendo producir irritación en ojos, piel y pulmones.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la octodrina:
- 1-octanamina
- 2-octanamina
- Dibutilamina
- 2-etil-1-hexanamina
- N,N-diisopropiletilamina
- Diisobutilamina
