Procianidina B3
compuesto químico
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La procianidina B3 es una proantocianidina de tipo B perteneciente al grupo de los taninos condensados. Es un dímero de (+)-catequina, formado por dos unidades de catequina unidas mediante un enlace interflavánico 4α→8.[2][3]
Proantocianidina B3
C-(4α,8)-C
| Procianidina B3 | ||
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| General | ||
| Otros nombres |
Procyanidin B3 Proantocianidina B3 C-(4α,8)-C | |
| Fórmula molecular | C30H26O12 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 23567-23-9[1] | |
| ChEBI | 75630 | |
| ChEMBL | 501490 | |
| ChemSpider | 129476 | |
| PubChem | 146798 | |
| UNII | 2TC1A0KEAQ | |
| KEGG | C10209 | |
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O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@H]3[C@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 578.52 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Por su estructura, se incluye entre los flavonoides y los polifenoles vegetales. También se encuentra registrada con la denominación C-(4α,8)-C en bases de datos metabolómicas.[4] Su fórmula molecular es C30H26O12 y su masa molecular es de 578.52 g/mol.[3][5]
Estructura y clasificación
La procianidina B3 está compuesta por dos unidades de (+)-catequina. El enlace entre ambas unidades corresponde a una unión carbono-carbono entre las posiciones 4 y 8', con configuración α.[2] Esta característica la distingue como una procianidina de tipo B, ya que las proantocianidinas de este grupo presentan un solo enlace interflavánico entre las unidades flavánicas.
Dentro de la clasificación química, pertenece a los biflavonoides y poliflavonoides, compuestos formados por dos o más unidades de tipo flavánico enlazadas entre sí.[4] Figura con el número CAS 23567-23-9, el identificador PubChem CID 146798 y el identificador ChEBI CHEBI:75630.[3][2][5]
Presencia natural
La procianidina B3 ha sido identificada en diversas fuentes vegetales y productos derivados. Se ha descrito su presencia en el vino tinto,[6] la cebada,[7][8] la cerveza,[9] el melocotón[10] y en Jatropha macrantha, especie conocida como huanarpo macho.[11]
También se ha relacionado con otros alimentos vegetales en los que aparecen flavan-3-oles y proantocianidinas.
Actividad biológica
La procianidina B3 ha sido estudiada dentro del conjunto de las proantocianidinas por su actividad biológica en modelos experimentales. Un estudio realizado con procianidina B3 aislada de la cebada la identificó como un compuesto capaz de estimular el crecimiento del cabello y de contrarrestar la regulación inhibitoria asociada al TGF-β1.[7]
También se ha descrito como inhibidor de la histona acetiltransferasa p300 en estudios celulares relacionados con el receptor de andrógenos.[12]
Síntesis química
La síntesis de la procianidina B3 ha sido estudiada en el marco de la química de los taninos condensados. La condensación de leucocianidina sintética con (+)-catequina a pH 5 puede producir dímeros y trímeros de catequina, entre ellos la procianidina B3, la procianidina B6, la procianidina C2 y compuestos isoméricos relacionados.[13]
