Reacciones de alquenos
Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
From Wikipedia, the free encyclopedia
Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
1) Reacción de Simmons–Smith
Las principales reacciones químicas en la que participan los alquenos son:
Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce un alquilciclopropano.[1]
2) Hidrogenación
La hidrogenación cis .....se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio, níquel).[1]
3) Hidrohalogenación
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.[1]
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov, la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.[1] si'
5) Halogenación de alquenos
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.[1]
6) Formación de halohidrinas
La adición de halógenos en medio acuoso forma halohidrinas.[1]
7) Sulfatación de alquenos
Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.[1]
8) Oximercuración
Con acetato de mercurio en medio acuoso seguido de una reducción con borohidruro de sodio se obtiene un alcohol con regioquímica Markovnikov.[1]
9) Hidroboración
La reacción con diborano seguida por hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno en medio alcalino produce un alcohol antiMarkovnikov.[1]
10) Hidroxilación
Con tetróxido de osmio seguido del tratamiento con sulfito de sodio se obtiene un glicol. También puede ser obtenido por reacción con permanganato diluido a bajas temperaturas, sin embargo, hay una mayor probabilidad de que ocurra un clivaje oxidativo.[1]
11) Peroxidación
Por tratamiento con un peroxiácido se obtiene un epóxido u oxirano.[2]
12) Clivaje Oxidativo
En presencia de permanganato concentrado a altas temperaturas se produce el clivaje oxidativo del alqueno; obteniéndose: cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos con menor número de carbonos que el compuesto inicial.[1]
13) Polimerización
En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se produce la polimerización de los alquenos.
14) Adición de diclorocarbeno
Por reacción con cloroformo en medio alcalino se produce un derivado del 1,1-diclorociclopropano.[1]
15) Ozonólisis
Por ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtienen aldehídos y cetonas.[1]
16) Hidroformilación
La hidroformilación del alqueno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de cobalto a altas presiones y temperaturas produce un aldehído con un carbono más que el compuesto inicial.[3]
_red.svg)
