Reacción de desaromatización

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Una reacción de desaromatización es una reacción orgánica en la que los reactivos son arenos y los productos pierden permanentemente su aromaticidad.[1] Se utiliza en química orgánica sintética para la síntesis orgánica de nuevos bloques de construcción y en la síntesis total.[2] Los tipos de desaromatización de arenos carbocíclicos incluyen hidrogenativa (reducción de Birch), alquilativa, fotoquímica, térmica, oxidativa, asistida por metales de transición y enzimática.[1] La reacción inversa es la aromatización.

Desaromatización de benceno a ciclohexano.

El ciclohexano se puede obtener mediante la adición de hidrógeno al benceno. Este proceso es catalizado por níquel Raney.[3]

Otro ejemplo de un método utilizado frecuentemente en la síntesis orgánica es la reducción de Birch, en la que un compuesto aromático se reduce regioselectivamente en la posición 1,4 mediante reacción con sodio, potasio o litio en amoníaco líquido.[4][5]

Fotoquímica

Ejemplos de reacciones fotoquímicas son aquellas entre ciertos arenos y alquenos que forman aductos de cicloadición [2+2] y [2+4].[1]

Enzimática

Asistida por metales de transición

Referencias

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