Ácido sulfénico
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Los ácidos sulfénicos son compuestos organosulfurados de fórmula general R−S−OH . Pertenece a la familia de los oxiácidos organosulfurados, en la que también se incluyen los ácidos sulfínicos (R−S(=O)OH ) y ácidos sulfónicos (R−S(=O)
2OH ).
A diferencia de los ácidos sulfínico y sulfónico, los ácidos sulfénicos simples, como el ácido metanosulfénico, CH3SOH, son muy reactivos y no se pueden aislar, con la excepción del ácido1,1-dimetil-etansulfénico ((CH3)3CSOH), que se obtiene por pirólisis del di-t-butilsulfóxido. En la fase gaseosa, la vida media del ácido metanosulfénico es de aproximadamente un minuto. Mediante espectroscopia de microondas ( espectroscopia rotacional ) se descubrió que la estructura de la fase gaseosa del ácido metanosulfénico era CH3–S–O–H. [1] Los ácidos sulfénicos se pueden estabilizar mediante efectos estéricos, que evitan que el ácido sulfénico se condense consigo mismo para formar tiosulfinatos, RS(O)SR, como la alicina del ajo. Mediante el uso de difracción de rayos X, se ha demostrado que la estructura de dichos ácidos sulfénicos estabilizados es R–S–O–H. [2] [3] También se ha descubierto que el ácido1,1-dimetil-etansulfénico, estable y estéricamente impedido, tiene un pKa de 12,5 y una energía de disociación del enlace O-H de 301. ± 1 kJ/mol, similar a la que presentan los peróxidos orgánicos, R-C-O-OH, con pKa próximo a 14, cuya energía de disociación del enlace O-H es del orden de 368 kJ/mol.[4] Los derivados de los ácidos sulfénicos, como sus ésteres (R-SO-R'), amidas (RSNH2) y los halogenuros (RSCl) son relativamente más estables.
