2,2-Diméthylpropane
composé chimique
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Le 2,2-diméthylpropane, généralement appelé néopentane, est un alcane ramifié de formule brute C5H12 et qui peut être représenté par la formule semi-développée C(CH3)4.
néopentane
tétraméthylméthane
| Néopentane | |||
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| Structure du néopentane. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2,2-Diméthylpropane[1] | ||
| Nom systématique | 2,2-Diméthylpropane | ||
| Synonymes |
néopentane |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.006.677 | ||
| No CE | 207-343-7 | ||
| No RTECS | LS-120258 | ||
| PubChem | 10041 | ||
| SMILES | CC(C)(C)C , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H12 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 72,148 8 ± 0,004 8 g/mol C 83,24 %, H 16,76 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −16,6 °C [3] | ||
| T° ébullition | 9,5 °C [3] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 12,9 MPa1/2 (25 °C)[4] | ||
| T° d'auto-inflammation | 450 °C [3] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,3–7,5 %vol 40–230 g·m-3 [3] |
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| Pression de vapeur saturante | 1,456 bar à 20 °C 2,1 bar à 30 °C 3,7 bar à 50 °C [3] |
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| Point critique | 160,6 °C, 32 bar, 0,307 l.mol-1 [3] | ||
| Point triple | 0,355 bar à −16,38 °C [3] | ||
| Thermochimie | |||
| S0liquide, 1 bar | 216,81 J·mol-1·K-1 [5] | ||
| ΔfH0gaz | −167,9 kJ·mol-1 [5] | ||
| ΔfH0liquide | −190,3 kJ·mol-1 [5] | ||
| ΔvapH° | 22,39 kJ·mol-1 à 25 °C 22,74 kJ·mol-1 à 9,55 °C [5] |
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| Cp | 120,82 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz) 153,09 J·mol-1·K-1 (−13,22 °C, liquide) [5] |
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| Précautions | |||
| SGH[7] | |||
   Danger H220 : Gaz extrêmement inflammable H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| SIMDUT[8] | |||
  A, B1, A : Gaz comprimé B1 : Gaz inflammable Divulgation à 1,0% selon les critères de classification |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 2044 : DIMÉTHYL-2,2 PROPANE Classe : 2.1 Étiquette :  2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule); |
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| Écotoxicologie | |||
| Seuil de l’odorat | bas : 400 ppm[9] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est, avec le n-pentane et l'isopentane, l'un des trois isomères structuraux du pentane.
Il s'agit d'un gaz hautement inflammable qui peut se condenser aisément en un liquide très volatil.
Nomenclature
Le terme « néopentane » est le nom généralement accepté, et était, au moins jusqu'en 1993, le terme recommandé par l'IUPAC[10],[11]. Les recommandations de 2013[1] semblent avoir évolué sur ce point, recommandent à présent le nom systématique de « 2,2-diméthylpropane », bien que les numéros de substituants soient superflus étant donné que le 2,2-diméthylpropane est le seul « diméthylpropane » possible.
Le groupe néopentyle, souvent noté « Np » — ce qui peut porter à confusion avec l'élément neptunium (numéro atomique 93) aussi noté Np —, a une structure en Me3C–CH2. On le retrouve par exemple dans le néopentanol/2,2-diméthyl-1-propanol (Me3CCH2OH ou NpOH).
On peut également trouver, en particulier dans des sources plus anciennes, le nom aujourd'hui obsolète de « tétraméthylméthane »[12],[13].
