La météo est orageuse pour le départ de la première étape de montagne de ce tour 1999 s'élançant du Grand-Bornand et arrivant en Italie (Sestrière ). Le col du marais et celui de la Tamié respectivement classés en 3eme et 2eme catégorie sont montés par un peloton compact. Une échappée se forme après le sprint composé de 5 coureurs Piccoli Gougot,Van Bakker,Arrietta et Mondini. Les hommes de tête arrivent au pieds du col du télégraphe avec 5 minutes 40 sur le peloton mené par Richard Virenque . Malheureusement l'échappée se brise laissent Arrietta seul devant avec 5'30 d'avance sur le peloton au sommet du télégraphe. Le peloton éclate dans la montée du Galibier et 10 coureurs se retrouvent seul derrière Arrieta : Virenque, Dufaux, Contreras, Armstrong, Gotti, Zülle, Livingston, Beltran ,Castelblanco et Escartin. Arrieta n'a qu’une petite minute 40 d'avance sur les favoris alors que derrière les rêves de victoire finale s'effacent pour Christophe Moreau alors 2eme du Classement général et Abraham Olano qui reste bloqué dans un groupe à l'arrière après avoir été lâché par Virenque dans la montée du Galibier. Arrieta est repris par le groupe des favoris dans la descente du Galibier. Livingston chute et lâche totalement. Au pied du col de Montgenèvre le groupe maillot jaune à 1' d'avance sur le groupe Moreau et Olano et 1'25 au col. On entame donc la dernière difficulté de la journée avec l'arrivée à Sestrières. Au pied Gotti et Escartin attaquent et réussissent à conserver une avance de 22 secondes sur les favoris. Finalement Armstrong attaque les favoris et fait la jonction à 4 kilomètres de l’arrivée avant que les trois hommes ne soient rejoints par Zülle à 6 km de l'arrivée avant que Armstrong attaque avec force et lâche tous les coureurs de son groupe Zülle peut suivre mais pas indéfiniment et fini 2e à '31 devant le groupe de Gotti et Escartin à 1'32. Olano finit à 3 minutes de son principal adversaire et perd beaucoup de temps sur Zülle et les autres favoris [1],[2]