Acide digallique

L'acide digallique est un composé phytochimique constitué de deux unités d'acide gallique liés par une liaison depside, entre le groupe carboxyle d'une molécule et l'un de groupe hydroxyle méta de l'autre.

Nom systématiqueacide 3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoïque

Synonymes

acide m-digallique, ester de digalloyle

N^o CAS536-08-3

N^o ECHA100.007.842

Faits en bref Identification, Nom systématique ...

Acide digallique
Identification
Nom systématique	acide 3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoïque
Synonymes	acide m-digallique, ester de digalloyle
No CAS	536-08-3
No ECHA	100.007.842
PubChem	341
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10O9/c15-7-2-6(3-8(16)11(7)18)14(22)23-10-4-5(13(20)21)1-9(17)12(10)19/h1-4,15-19H,(H,20,21) InChIKey : COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C14H10O9
Masse molaire[1]	322,223 8 ± 0,014 6 g/mol C 52,18 %, H 3,13 %, O 44,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	269 °C[2]
Solubilité	500 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
DL50	2 260 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
LogP	0,950[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est notamment présent dans Pistacia lentiscus^[4] ou au sein de la molécule d'acide tannique^[5].

La tannase et une enzyme qui catalyse la réaction d'hydrolyse du digallate en acide gallique. Elle catalyse également la production d'acide digallique à partir des gallotanins^[6].