Acide iséthionique

Nom UICPAacide 2-hydroxyéthanesulfonique

N^o CAS107-36-8

N^o ECHA100.003.169

N^o CE203-484-3

Acide iséthionique
Structure de l'acide iséthionique
Identification
Nom UICPA	acide 2-hydroxyéthanesulfonique
No CAS	107-36-8
No ECHA	100.003.169
No CE	203-484-3
PubChem	7866
ChEBI	1157
SMILES	C(CS(=O)(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6) Std. InChIKey : SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H6O4S  [Isomères]HOCH2CH2SO3H
Masse molaire[1]	126,132 ± 0,008 g/mol C 19,04 %, H 4,79 %, O 50,74 %, S 25,42 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H314, H318, P260, P264, P280, P321, P363, P301+P330+P331, P304+P340, P405 et P501 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H318 : Provoque des lésions oculaires graves P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide iséthionique est un composé organosulfuré de formule chimique HOCH₂CH₂SO₃H. Il s'agit d'un acide sulfonique ayant également une fonction alcool primaire. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau utilisé pour la production de tensioactifs et la synthèse industrielle de la taurine. Il est généralement distribué sous forme d'un sel de sodium, l'iséthionate de sodium HOCH₂CH₂SO₃Na.

Il a été historiquement produit par réaction d'éthanol CH₃CH₂OH sur du trioxyde de soufre SO₃^[3] mais peut également être produit par l'hydrolyse en deux temps du sulfate de carbyle^[4] :

Son mode de synthèse contemporain repose cependant sur la réaction de l'oxyde d'éthylène C₂H₄O avec le bisulfite de sodium NaHSO₃, qui donne l'iséthionate de sodium :

L'oxydation du β-mercaptoéthanol HOCH₂CH₂SH avec 60 % massique de peroxyde d'hydrogène H₂O₂ donne jusqu'à 99,9 % d'acide iséthionique pur avec un rendement élevé (95,9 % du rendement théorique) sous forme de solution aqueuse à 50 % massique après élimination de l'acide sulfurique H₂SO₄ formé comme sous-produit^[5].

L'acide iséthionique intervient dans la production de la taurine NH₂CH₂CH₂SO₃H^[6]. Sa déshydratation donne l'acide vinylsulfonique CH₂=CHSO₃H^[7]. Sa forte polarité et la bonne solubilité de ses sels de métaux alcalins conviennent bien à son utilisation pour produire des tensioactifs anioniques à partir d'acides gras à longue chaîne^[7], tensioactifs ayant l'intérêt d'être biodégradables^[8]. L'acide iséthionique est également utilisé comme contre-ion dans certaines formulations pharmaceutiques telles que des antimicrobiens à base d'hexamidine et de pentamidine.

Une étude de 1962 a observé la production de taurine et d'acide iséthionique à partir de cystéine HSCH₂CH(NH₂)COOH par des cellules de cœur de chien^[9].