Acide vinylsulfonique

L'acide vinylsulfonique peut être préparé par déshydratation de l'acide iséthionique HOCH₂CH₂SO₃H sous l'action de pentoxyde de phosphore P₂O₅^[7] :

La sulfochloration du chloroéthane ClCH₂CH₃ suivie d'une déshydrohalogénation en chlorure de vinylsulfonyle CH₂=CHSO₂Cl conduit par hydrolyse à l'acide vinylsulfonique :

Seule l'hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle suivie d'une acidification du vinylsulfonate de sodium CH₂=CHSO₃Na résultant est techniquement pertinente^[8] :

Avec une enthalpie de réaction de 1 675 kJ/kg, il s'agit d'une réaction fortement exothermique qui nécessite un maintien précis de la température et du pH pendant l'hydrolyse. Avec l'hydroxyde de calcium Ca(OH)₂ comme milieu d'hydrolyse, il en résulte une solution de vinylsulfonate de calcium, à partir de laquelle, par acidification avec de l'acide sulfurique H₂SO₄ concentré, le sulfate de calcium CaSO₄, peu soluble, précipite et permet d'obtenir une solution incolore de vinylsulfonate.

Des nucléophiles peuvent facilement être ajoutés à la double liaison activée de l'acide vinylsulfonique. La taurine NH₂CH₂CH₂SO₃H est formée avec de l'ammoniac NH₃ et la N-méthyltaurine CH₃N⁺H₂CH₂CH₂SO₃⁻ avec la méthylamine CH₃NH₂, qui sert de précurseur pour la production de tensioactifs de la série des taurates. L'acide vinylsulfonique est utilisé comme monomère réactif pour produire des homopolymères et des copolymères fortement acides ou anioniques, qui sont utilisés avec les résines photosensibles de l'industrie électronique, comme polymères conducteurs et dans les membranes échangeuses de protons pour les piles à combustible. Par exemple, l'acide polyvinylsulfonique forme des membranes transparentes avec une capacité d'échange d'ions et une conductivité protonique élevées^[9]. L'acide vinylsulfonique peut également être un support polymère sur lequel du polystyrène peut être greffé, ce qui permet d'obtenir des échangeurs d'ions fortement acides, qui conviennent comme catalyseurs pour l'estérification et l'acylation de Friedel-Crafts^[10].

Lorsque la fonction acide sulfonique n'est pas indispensable à l'application, on préfère employer la solution aqueuse alcaline de vinylsulfonate de sodium CH₂=CHSO₃Na, plus simple d'utilisation et obtenue directement par hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle.

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