Acide orsellinique
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| Acide orsellinique | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.115.964 | |
| PubChem | 68072 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H8O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 176 °C[2],[3] | |
| Solubilité | soluble dans l'eau et le diméthylsulfoxyde[4] soluble dans l'éthanol et l'éther[3] |
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| Précautions | ||
| SGH[4] | ||
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| Écotoxicologie | ||
| LogP | 1,550[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'acide orsellinique, plus précisément l'acide ortho-orsellinique ou acide 2,4-dihydroxy-6-méthylbenzoïque est un acide carboxylique de formule C8H8O4 . Il joue un rôle important en chimie organique et en biochimie des lichens du genre Aspergillus ou Penicillium desquels il peut être extrait[5], et chez lesquels la biosynthèse s’effectue par les polycétides.
L'acide orsellinique est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque), deux groupes hydroxyle (phénol) aux positions 2 et 4, et d'un groupe méthyle en position 6. Il se rattache aux acides phénoliques, sous-groupe des acides dihydroxybenzoïques et se différencie en pratique de l'acide β-résorcylique (acide 2,4-dihydroxybenzoïque) par substitution d'un groupe méthyle.
Propriétés
L'acide orsellinique se présente sous la forme de cristaux incolores en forme d'aiguilles[3] qui fondent rapidement et se décomposent vers 175 °C[6], produisant de l'orcinol par décarboxylation[7] :
