Anisate de méthyle

Nom UICPA4-méthoxybenzoate de méthyle

Synonymes

p-anisate de méthyle, paraanisate de méthyle, 4-(méthoxycarbonyl)anisole, p-méthoxybenzoate de méthyle, paraméthoxybenzoate de méthyle

N^o CAS121-98-2

N^o ECHA100.004.104

Anisate de méthyle
Identification
Nom UICPA	4-méthoxybenzoate de méthyle
Synonymes	p-anisate de méthyle, paraanisate de méthyle, 4-(méthoxycarbonyl)anisole, p-méthoxybenzoate de méthyle, paraméthoxybenzoate de méthyle
No CAS	121-98-2
No ECHA	100.004.104
No RTECS	BZ4925000
PubChem	8499 24901244
SMILES	O=C(OC)c1ccc(OC)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O3/c1-11-8-5-3-7(4-6-8)9(10)12-2/h3-6H,1-2H3 InChIKey : DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-5-3-7(4-6-8)9(10)12-2/h3-6H,1-2H3 Std. InChIKey : DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin blanc[1], à avec une odeur douce, anisée[2].
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[3]	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	48 à 52 °C[1]
T° ébullition	244 à 245 °C[1]
Solubilité	643 mg·L-1 (eau, 20 °C) soluble dans l'éthanol[2]
Point d’éclair	112 °C (coupelle fermée)[1]
Écotoxicologie
DL50	> 5,000 mg·kg-1 (rat, oral)[1] > 5,000 mg·kg-1 (lapin, dermique)[1]
LogP	2,270[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'anisate de méthyle, plus précisément le paraanisate de méthyle (4-méthoxybenzoate de méthyle), est un composé aromatique de formule CH₃OC₆H₅COOCH₃. C'est l'ester de méthyle de l'acide anisique. C'est un solide blanc cristallin, à l'odeur d'herbe, douce, anisée, avec un goût doux proche du melon^[4]. Il est utilisé comme arôme et en parfumerie.

Il est présent dans de nombreuses espèces végétales et de champignons dont il participe au parfum. On peut notamment citer la peau et les fruits de feijoa (Feijoa sellowiana)^[5], le cacao, le thé noir, la vanille Bourbon (Vanilla planifolia), la vanille de Tahiti (Vanilla tahitensis ), le papayer de montagne (Vasconcellea pubescens), le sapotillier (Achras sapota), le badianier de Chine (Illicium verum)^[6] ou encore Hydnellum Suaveolens^[7]. Il serait également produit par le bacille de Koch (Mycobacterium tuberculosis), la bactérie responsable de la tuberculose, ce qui le rendrait susceptible d'être détecté et ainsi diagnostiquer la maladie par certains animaux comme les abeilles (Apis mellifera)^[8], le cricétome des savanes (Cricetomys gambianus) ou les chiens^[9].